dc.creator | Rosa, Fernanda Andreia | |
dc.date.accessioned | 2017-05-16 | |
dc.date.available | 2017-05-16 | |
dc.date.issued | 2005-07-28 | |
dc.identifier.citation | ROSA, Fernanda Andreia. Regiochemistry study of the isoxazole formation from the reaction of β-dimethylaminovinyl ketones and hydroxylamine. 2005. 119 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2005. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10412 | |
dc.description.abstract | The regiochemistry study of the formation of a series of aryl-, heteraryl- and haloalkyl-substituted isoxazoles from the reaction of β-dimethylaminovinyl ketones and
hydroxylamine is reported. The precursors β-imethylaminovinyl ketones were obtained from the condensation reaction of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal and the substituted ketones [R-C(O)-CH3, where R = Ph, MeO-4-C6H4, Me-4-C6H4, F-4-C6H4, Cl- 4-C6H4, Br-4-C6H4, O2N-4-C6H4, Fur-2-yl, Tien-2-yl, Pyrrol-2-yl, Pyrid-2-yl, and CCl3]. The study shown that for R = trichloromethyl substituent was obtained regiospecifically 5-halomethyl-4,5-dihydroisoxazoles. For precursors with R = O2N-4-C6H4, Fur-2-yl were obtained 3-aryl-4,5-dihydroisoxazole, for R = MeO-4-C6H4, F-4-C6H4, Br-4-C6H4, Pyrrol-2-yl were obtained 5-aryl[heteroaryl]isoxazoles, and for remainder substituents (R = Ph, Me-4-C6H4, Cl-4-C6H4, Tien-2-yl, Pyrid-2-yl) were obtained a mixture of the 4,5-dihydroisoxazoles-1,3 and isoxazoles-1,5. The effect of the substituent on the regiochemistry of isoxazoles obtained was discussed with bases on a MO calculations data. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Enonas | por |
dc.subject | Isoxazóis | por |
dc.subject | Regioquímica | por |
dc.subject | Isoxazoles | eng |
dc.subject | Enones | eng |
dc.subject | Regiochemistry | eng |
dc.title | Reação de β-dimetilaminovinil cetonas com hidroxilamina: regioquímica de formação de 4,5-diidroisoxazóis e de isoxazóis | por |
dc.title.alternative | Regiochemistry study of the isoxazole formation from the reaction of β-dimethylaminovinyl ketones and hydroxylamine | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | Este trabalho descreve o estudo da regioquímica de formação de uma série de isoxazóis aril-, heteroaril- e haloalquil substituídos, a partir da reação de β- dimetilaminovinil cetonas e hidroxilamina. O precursor β-dimetilaminovinil cetona foi obtido a partir da reação de condensação de N,N-dimetilformamida dimetil acetal e a cetona substituída [R-C(O)-CH3, onde R = Ph, MeO-4-C6H4, Me-4-C6H4, F-4-C6H4, Cl-4-C6H4, Br-4-C6H4, O2N-4-C6H4, Fur-2-il, Tien-2-il, Pirrol-2-il, Pirid-2-il, e CCl3]. O estudo mostrou que para R = triclorometil substituinte foi obtido regioespecificamente 5-halometil-4,5-diidroisoxazóis. Para precursores com R = O2N-4-C6H4, Fur-2-il foram obtidos 3-aril-4,5-diidroisoxazóis, para R = MeO-4-C6H4, F-4-C6H4, Br-4-C6H4, Pirrol-2-il foram obtidos 5-aril[heteroaril]isoxazóis, e para os demais substituintes (R = Ph, MeO-4- C6H4, Cl-4-C6H4, Tien-2-il, Pirid-2-il) foram obtidos uma mistura de 4,5-diidroisoxazóis-1,3 e isoxazóis-1,5. O efeito do substituinte na regioquímica dos isoxazóis obtidos foi
discutido com base nos dados de cálculos de orbitais moleculares (AM1). | por |
dc.contributor.advisor1 | Martins, Marcos Antonio Pinto | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783192P3 | por |
dc.contributor.referee1 | Flores, Alex Fabiani Claro | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774Y0 | por |
dc.contributor.referee2 | Siqueira, Geonir Machado | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774H9 | por |
dc.creator.Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4772056D8 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |