dc.creator | Wouters, Ana Dionéia | |
dc.date.accessioned | 2017-05-10 | |
dc.date.available | 2017-05-10 | |
dc.date.issued | 2008-02-18 | |
dc.identifier.citation | WOUTERS, Ana Dionéia. Synthesis of N-substituted 3-trifluoroacetyl-pyrroles . 2008. 142 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2008. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10415 | |
dc.description.abstract | This work presents a new, simple and versatile one-pot strategy for the synthesis of new N-substituted 3-trifluoroacetyl-pyrroles. These compounds were obtained by the reaction of 3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran with primary amines (RNH2, where R = H, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2,
(CH2)2OH, CH2(C5H4N), CH2(C6H5), among others), generating 1,1,1-trifluoro-3-(2-hydroxyethyl)-4-alkylamino-3-buten-2-ones intermediates that in the most cases could not be isolated. Thus, in the same reaction pot they were directly submitted to oxidation reaction with PCC (Corey s Reaction) giving 1,1,1-trifluoro-3-(2-ethanal)-4-
alkylamino-3-buten-2-ones, which under reflux underwent intramolecular cyclisation furnishing the desired N-substituted 3-trifluoroacetyl-pyrroles, in moderate yields (20-56%). The pyrroles obtained in this study were identified by NMR 1H, NMR 13C and Mass Espectroscopy. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Química | por |
dc.subject | Pirróis | por |
dc.subject | Compostos sintetizados | por |
dc.title | Síntese de 3-trifluoracetilpirróis N-substituídos | por |
dc.title.alternative | Synthesis of N-substituted 3-trifluoroacetyl-pyrroles | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | Este trabalho apresenta uma nova estratégia sintética one-pot simples e versátil para a preparação de uma série inédita de 3-trifluoracetilpirróis Nsubstituídos. Os pirróis foram obtidos a partir da reação do 3-trifluoracetil-4,5-dihidrofurano
com aminas primárias (RNH2, onde R = H, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, (CH2)2OH, CH2(C5H4N), CH2(C6H5), dentre outras) gerando os intermediários 1,1,1-trifluoro-3- (2-hidroxietil)-4-alquilamino-3-buten-2-onas, que na maioria dos casos não puderam ser isolados. Esses intermediários foram diretamente submetidas à reação de oxidação com PCC (Reação de Corey), produzindo 1,1,1-trifluoro-3-(2-etanal)-4-
alquilamino-3-buten-2-onas que sob aquecimento da mistura reacional sofreram reação de ciclização intramolecular produzindo os 3-trifluoracetil-pirróis-Nsubstituídos,
com rendimentos moderados (20-56%). Os pirróis obtidos neste trabalho foram identificados por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13 e Espectroscopia de Massas. | por |
dc.contributor.advisor1 | Zanatta, Nilo | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/0719465062354576 | por |
dc.contributor.referee1 | Bonacorso, Helio Gauze | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/7275608974248322 | por |
dc.contributor.referee2 | Flores, Alex Fabiani Claro | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/1159954352174167 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/1107942241975138 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |