dc.creator | Aquino, Estefania da Costa | |
dc.date.accessioned | 2017-05-15 | |
dc.date.available | 2017-05-15 | |
dc.date.issued | 2011-07-29 | |
dc.identifier.citation | AQUINO, Estefania da Costa. Synthesis of N-Aryl Substituted 3-Trifluoracetyl-1H-pyrroles . 2011. 125 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2011. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10481 | |
dc.description.abstract | This work presents a new, simple and versatile strategy for the synthesis of new N-aryl substituted 3-trifluoroacetyl-1H-pyrroles. The pyrroles were obtained by the reaction of 3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran with aryl amines of general formula ArNH2, and Ar= C6H4, 2-MeO(C6H4), 3-MeO(C6H4), 4-MeO(C6H4), 2-Me(C6H4), 3-Me(C6H4), 4-Me(C6H4), 3-F(C6H4), 4-F(C6H4), 3-Cl(C6H4), 4-Cl(C6H4), 4-OH(C6H4), 2-OH-5-Me(C6H3), 3-OH-4-Me(C6H3), 4-Br(C6H4) generating 1,1,1-trifluoro-3-(2-hydroxyethyl)-4-arylamino-3-beten-2-ones intermediates that could not be isolated. These intermediaries were submitted to Swern oxidation reaction producing 1,1,1-trifluoro-3-(2-ethanal)-4-arylamino-3-buten-2-ones that underwent intramolecular cyclization followed by aromatization by dehydratation, producing N-aryl substituted 3-trifluoracetyl-1H-pyrroles in 30-56% yield. The pyrroles obtained in this study were identified by 1H NMR, 13C NMR, and GC-Mass Espectroscopy. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Pirróis | por |
dc.subject | Pirróis N-arilsubstituídos | por |
dc.subject | Trifluoracetilpirróis | por |
dc.subject | Enonas trifluormetiladas | por |
dc.subject | Aril aminas | por |
dc.subject | Oxidação de Swern | por |
dc.subject | Pyrroles | eng |
dc.subject | Pyrroles N-aryl substituted | eng |
dc.subject | Trifluoracetylpyrroles | eng |
dc.subject | Trifluoromethyl enones | eng |
dc.subject | Aryl amines | eng |
dc.subject | Swern oxidation | eng |
dc.title | Síntese de 3-Trifluoracetil-1H-pirróis N-Aril substituídos | por |
dc.title.alternative | Synthesis of N-Aryl substituted 3-Trifluoracetyl-1H-pyrroles | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | Este trabalho apresenta uma nova estratégia sintética simples e versátil para a preparação de uma série inédita de 3-trifluoracetil-1H-pirróis N-aril substituídos. Os pirróis foram obtidos a partir da reação do 3-trifluoracetil-4,5-diidrofurano com aril aminas de fórmula geral ArNH2, sendo Ar= C6H4, 2-MeO(C6H4), 3-MeO(C6H4), 4-MeO(C6H4), 2-Me(C6H4), 3-Me(C6H4), 4-Me(C6H4), 3-F(C6H4), 4-F(C6H4), 3-Cl(C6H4), 4-Cl(C6H4), 4-OH(C6H4), 2-OH-5-Me(C6H3), 3-OH-4-Me(C6H3), 4-Br(C6H4) gerando os intermediários 1,1,1-trifluoro-3-(2-hidroxietil)-4-arilamino-3-buten-2-onas, que não foram isolados. Esses intermediários foram submetidos a reação de oxidação de Swern produzindo 1,1,1-trifluoro-3-(2-etanal)-4-arilamino-3-buten-2-onas que sofreram reação de ciclização intramolecular, seguido de aromatização com a perda de uma molécula de água produzindo os 3-trifluoracetil-1H-pirróis N-aril substituídos, com rendimentos reacionais (30-56%). Os pirróis obtidos neste trabalho foram identificados por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13 e Espectroscopia de Massas. | por |
dc.contributor.advisor1 | Zanatta, Nilo | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/0719465062354576 | por |
dc.contributor.referee1 | Bonacorso, Helio Gauze | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/7275608974248322 | por |
dc.contributor.referee2 | Appelt, Helmoz Roseniaim | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/5360357766246970 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/5420967575852630 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |