dc.creator | Fantinel, Leonardo | |
dc.date.accessioned | 2017-05-18 | |
dc.date.available | 2017-05-18 | |
dc.date.issued | 2009-01-12 | |
dc.identifier.citation | FANTINEL, Leonardo. Synthesis of 6-methylsubstituted 2-phenyl-3H-pyrimidin-4-ones and 4-trifluoromethyl-2-ureido pyrimidines. 2009. 214 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2009. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4171 | |
dc.description.abstract | This study was carried out in three parts: At first, three methods for the bromination of 6-alkylsubstituted 2-phenyl-3H-pyrimidin-4-ones was developed for the synthesis of: (i) a new series of 6-alkylsubstituted 5-bromo-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-ones, (ii) a new series of 6-(1-bromoalkyl)-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-ones, and (iii) e new series of 5-bromo-6-(1-bromoalkyl)-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-ones. On the second part, the brominated pyrimidines obtained, were used to synthesize new 6-methylsubstituted 2-phenyl-3Hpyrimidin-4-ones from the reaction of the brominated pyrimidinones with primary and secondary amines, pyridine and sodium azide. On the third part, a new series of 5- e 6-substituted 4-trifluoromethyl-2-ureido pyrimidines was
prepared, in good yields, from the cyclocondensation reaction of β- alkoxyvinyl-trifluoromethylketones substituted and dicyanodiamide. The products synthesized in this study were obtained in good yields and were characterized by GC-MS and 1H e 13C RMN spectroscopy. The
purity of the products was assured by elemental analysis. Some compounds such as 5-bromo-2-phenyl-6-propyl-3H-pyrimidin-4-one, 5-bromo-6-(1- bromopropyl)-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-one, 5-bromo-6-(1-bromobutyl)-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-one, 6-(1-azidoethyl)-5-bromo-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-one, 6-(1-azidopropyl)-5-bromo-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-one, and 6-(1-azidobutyl)-5-bromo-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-one, exhibited significant antimicrobial activity against some microorganisms, such as Candida
albicans, Saccharomyces cerevisiae, Staphylococcus aureus, Salmonela, Klebsiela pneumonie among others. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Benzamidine hydrochloride | por |
dc.subject | Bromination | por |
dc.subject | Dicianidiamida | por |
dc.subject | Pyrimidinones | por |
dc.title | Síntese de 2-fenil-3H-pirimidin-4-onas 6-metilsubstituídas e 4-
trifluormetil-2-ureído pirimidinas | por |
dc.title.alternative | Synthesis of 6-methylsubstituted 2-phenyl-3H-pyrimidin-4-ones and 4-trifluoromethyl-2-ureido pyrimidines | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.description.resumo | Este trabalho foi realizado em três etapas. Na primeira, foram
desenvolvidos três métodos de bromação de 2-fenil-3H-pirimidin-4-onas 6-alquilsubstituídas para a obtenção de: (i) uma série inédita de 5-bromo-2-fenil-3H-pirimidin-4-onas 6-alquilsubstituídas, (ii) uma série inédita de 6-(1-
bromoalquil)-2-fenil-3H-pirimidin-4-onas e (iii) uma série inédita de 5-bromo-6-(1-bromoalquil)-2-fenil-3H-pirimidin-4-onas. Na segunda etapa, as pirimidinas bromadas, obtidas na etapa anterior, foram utilizadas para sintetizar novas 2-fenil-3H-pirimidin-4-onas 6-metilsubstituídas através de reações das pirimidinonas bromadas com aminas primárias e secundárias, piridina e azida de sódio. Na terceira etapa, foi sintetizada uma nova série de 4-trifluormetil-2-ureído pirimidinas 5- e 6-substituídas a partir de reações de
ciclocondensação entre -alcoxivinil-fluormetilcetonas substituídas e dicianodiamida. Os produtos sintetizados neste trabalho foram obtidos em bons rendimentos e foram caracterizados por CG-EM e RMN de 1H e 13C. A
pureza dos produtos foi comprovada por análise elementar. Alguns compostos como 5-bromo-2-fenil-6-propil-3H-pirimidin-4-ona, 5-bromo-6-(1-bromopropil)-2-fenil-3H-pirimidin-4-ona, 5-bromo-6-(1-bromobutil)-2-fenil-3Hpirimidin-4-ona, 6-(1-azidoetil)-5-bromo-2-fenil-3H-pirimidin-4-ona, 6-(1-
azidopropil)-5-bromo-2-fenil-3H-pirimidin-4-ona e 6-(1-azidobutil)-5-bromo-2-fenil-3H-pirimidin-4-ona, apresentaram atividade antimicrobiana significativa contra alguns microorganismos como Candida albicans, Saccharomyces
cerevisiae, Staphylococcus aureus, Salmonela, Klebsiela pneumonie e outras. | por |
dc.contributor.advisor1 | Zanatta, Nilo | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/0719465062354576 | por |
dc.contributor.referee1 | Schneider, Paulo Henrique | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/9953361052942820 | por |
dc.contributor.referee2 | Appelt, Helmoz Roseniaim | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/5360357766246970 | por |
dc.contributor.referee3 | Dalcol, Ionara Irion | |
dc.contributor.referee3Lattes | http://lattes.cnpq.br/9769548819312192 | por |
dc.contributor.referee4 | Flores, Alex Fabiani Claro | |
dc.contributor.referee4Lattes | http://lattes.cnpq.br/1159954352174167 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/3934644027018397 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |