dc.creator | Rosa, Fernanda Andreia | |
dc.date.accessioned | 2017-03-02 | |
dc.date.available | 2017-03-02 | |
dc.date.issued | 2009-05-19 | |
dc.identifier.citation | ROSA, Fernanda Andreia. Acylenaminones: synthesis and application in the obtaining of pyrazoles, pyrazolo[3,4-d]pyridazinones and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. 2009. 311 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2009. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4174 | |
dc.description.abstract | The regioespecific synthesis of a series of 14 N-acylated enaminones (52-88%) from the acylation reaction of secondary β-enamino ketones [RC(O)CH=CHNR1R2; R = Ph, 4-
FC6H4, 4-NO2C6H4, thien-2-yl, CCl3, CF3; R1 = H; R2 = Bn, Ph, 4-NO2C6H4] with trifluoroacetic anhydride or ethyl oxalyl chloride in pyridine is reported. On the other
hand, when tertiary enaminone precursors [R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, thien-2-yl, benzofur-2-yl, CCl3, CF3; R1,R2 = Me] were
used, the acylation reaction led to a series of 17 C-acylated enaminones (75-95%). A series of 4-substituted-1H-pyrazole-5-carboxylates (73-94%) were obtained regiospecifically from the cyclocondensation reaction of non symmetrical enaminodiketones [RC(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et; R = Ph, 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, thien-2-yl, benzofur-2-yl, CCl3, CF3] with tert-butylhydrazine or carboxymethylhydrazine. The reaction of these pyrazole-5-carboxylates (R = 4-MeOC6H4, 4-FC6H4, benzofur-2-yl, CF3) with hydrazine lead to synthesis of 4-
substituted-pyrazolo[3,4-d]pyridazinones (74-96%). In addition, the reaction of enaminodiketones (R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-
O2NC6H4, thien-2-yl, benzofur-2-yl) with 3-amino-5-methylpyrazole was performed, where a series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylates were obtained
regiospecifically (53-79%). | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Enonas | por |
dc.subject | Acilação | por |
dc.subject | Regiosseletividade | por |
dc.subject | Enaminodicetonas | por |
dc.subject | Ciclocondensação | por |
dc.subject | Pirazóis | por |
dc.subject | Pirazolo[3,4-d]piridazinonas | por |
dc.subject | Pirazolo[1,5-a]pirimidinas | por |
dc.subject | Enones | eng |
dc.subject | Acylation | eng |
dc.subject | Regioselectivity | eng |
dc.subject | Ciclocondensation | eng |
dc.subject | Pyrazoles | eng |
dc.subject | Pyrazolo[3,4d]pyridazinones | eng |
dc.subject | Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines | eng |
dc.title | Acilenaminonas: síntese e aplicação na obtenção de pirazóis, pirazolo[3,4-d]piridazinonas e pirazolo[1,5-a]pirimidinas | por |
dc.title.alternative | Acylenaminones: synthesis and application in the obtaining of pyrazoles, pyrazolo[3,4-d]pyridazinones and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.description.resumo | A síntese de uma série de 14 enaminonas N-aciladas regioespecificamente (52-88%) foi realizada a partir da reação de acilação de enaminonas secundárias
[RC(O)CH=CHNR1R2; R = Ph, 4-FC6H4, 4-NO2C6H4, tien-2-il, CCl3, CF3; R1 = H; R2 = Bn, Ph, 4-NO2C6H4] com anidrido trifluoracético e com cloreto de etil oxalila em piridina.
Quando foram utilizados como precursores enaminonas terciárias [R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, tien-2-il, benzofur-2-il, CCl3,
CF3; R1,R2 = Me] a reação de acilação levou à obtenção regioespecífica de 17 enaminonas C-aciladas (75-95%). Uma série de 5-carboxietil-1H-pirazol 4-substituídos foi obtida regioespecificamente (73-94%) a partir da ciclocondensação das enaminodicetonas não simétricas [RC(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et; R = Ph, 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, tien-2-il, benzofur-2-il, CCl3, CF3] com tert-butilidrazina
ou carboximetilidrazina. A reação destes pirazóis (R = 4-MeOC6H4, 4-FC6H4, benzofur-2-il, CF3) com hidrazina monoidrato levou à síntese de pirazolo[3,4-d]piridazinona 4-
substituídas (74-96%). Também foi realizada a reação de ciclocondensação de enaminodicetonas (R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, tien-2-il, benzofur-2-il) com 3-amino-5-metilpirazol onde as 7-carboxietilpirazolo[1,5-a]pirimidinas 6-substituídas foram obtidas regioespecificamente (53-79%). | por |
dc.contributor.advisor1 | Martins, Marcos Antonio Pinto | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6457412713967642 | por |
dc.contributor.referee1 | Zanatta, Nilo | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/0719465062354576 | por |
dc.contributor.referee2 | Bonacorso, Helio Gauze | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/7275608974248322 | por |
dc.contributor.referee3 | Lenardao, Eder Joao | |
dc.contributor.referee3Lattes | http://lattes.cnpq.br/9974684005171829 | por |
dc.contributor.referee4 | Zoch, Alana Neto | |
dc.contributor.referee4Lattes | http://lattes.cnpq.br/2868869983502983 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/6720259398546662 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |