dc.creator | Costa, Michelle Budke | |
dc.date.accessioned | 2017-05-19 | |
dc.date.available | 2017-05-19 | |
dc.date.issued | 2008-08-06 | |
dc.identifier.citation | COSTA, Michelle Budke. Synthesis of 2-trihaloacetyl-1-metoxycycloalkenes and its application in obtaining cycloalca-pirazoles and isoxazoles derivaties. 2008. 195 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2008. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4179 | |
dc.description.abstract | This work describes the synthesis and characterization of 2-trihaloacetylmetoxycycloalkenes series derived from cyclical ketones (cyclohexanone, cycloheptanone, cyclooctanone and cyclododecanone). The 2-trihaloacetyl-1-metoxycycloalkenes were obtained from the reaction of
trihaloacetylation of 1.1-dimetoxycycloalkanes. Eight 2-trihaloacetyl-1-metoxycycloalkenes have been synthesized, and four of these trichloroacetyl compounds are unprecedented in the literature. The 2-trifluoroacetyl-1-metoxycycloalkenes were employed in the regiospecific synthesis of 3-hydroxy-3-trifluoromethyl-cycloalka[c]isoxazole, 3-trifluoromethyl-cycloalka[c]isoxazole, 3-trifluoromethyl-cycloalka[c]1H-pyrazole, 2-acetyl-3-hydroxy-3-trifluoromethyl-cycloalka[c]1H-pyrazole, 2-carboxyamide-3-hydroxy-3-trifluoromethyl-cycloalka[c]1H-pyrazole, 4-(3-hydroxy-3-trifluoromethyl-cycloalka[c] pyrazole-2-yl]-7-chloroquinoline. The reactions of cyclocondensation employed 2-trifluoroacetyl-1-
metoxycycloalkenes and five different 1,2-dinucleofiles (hydroxylamine, hydrazine hydrochloride, acetic hydrazine, semicarbazide and 4-hydrazine-7-chloroquinoline), leading to yield between 34-85%. All compounds were characterized by spectral and analytical experiments, 1H's and 13C's NMR, and its purity was demostrated by CG/MS and elemental analyses. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Heterociclos | por |
dc.subject | Trifluormetil | por |
dc.subject | Cicloalcanonas | por |
dc.subject | Trialoacetilcicloalcanonas | por |
dc.title | Síntese de 2-trialoacetil-1-metoxicicloalquenos e sua aplicação na obtenção de cicloalcapirazóis e isoxazóis derivados | por |
dc.title.alternative | Synthesis of 2-trihaloacetyl-1-metoxycycloalkenes and its application in obtaining cycloalca-pirazoles and isoxazoles derivaties | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.description.resumo | Este trabalho descreve a síntese e caracterização de uma série de 2-trialoacetil-1-metoxicicloalquenos derivados de cetonas cíclicas (ciclopentanona, cicloexanona, cicloeptanona, ciclooctanona e ciclododecanona). Os 2-trialoacetil-1-metoxicicloalquenos foram sintetizados a
partir da reação de trialoacetilação de 1,1-dimetoxicicloalcanos. Foram sintetizadas oito 2-trialoacetil-1-metoxicicloalquenos, sendo que quatro destes compostos tricloroacetilados são inéditos na literatura. Os 2-trifluoracetil-1-metoxicicloalquenos foram empregados na síntese
regioespecífica de 3-hidróxi-3-trifluormetil-cicloalca[c]isoxazol, 3-trifluormetilcicloalca[ c]isoxazol, 3-trifluormetil-cicloalca[c]1H-pirazol, 2-acetil-3-hidróxi-3-trifluormetil-cicloalca[c]1H-pirazol, 2-carboxiamida-3-hidróxi-3-trifluormetilcicloalca[c]1H-pirazol, 4-{3-hidróxi-3-trifluormetil-cicloalca[c]pirazol-2-il]-7-cloroquinolina. As reações de ciclocondensação empregaram 2-trifluoracetil-1-
metoxicicloalquenos e cinco diferentes 1,2-dinucleófilos, hidroxilamina, cloridrato de hidrazina, hidrazina acética, semicarbazida e 4-hidrazina-7-cloroquinolina, levando a rendimentos entre 34-85%. A análise estrutural de 2-trialoacetil-1-metoxicicloalquenos, bem como os
cicloalca[c]azo compostos sintetizados foram caracterizados por experimentos de RMN de 1H, 13C, e sua pureza determinada via CGMS e análise elementar. | por |
dc.contributor.advisor1 | Bonacorso, Helio Gauze | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/7275608974248322 | por |
dc.contributor.referee1 | Zanatta, Nilo | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/0719465062354576 | por |
dc.contributor.referee2 | Dalcol, Ionara Irion | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/9769548819312192 | por |
dc.contributor.referee3 | Appelt, Helmoz Roseniaim | |
dc.contributor.referee3Lattes | http://lattes.cnpq.br/5360357766246970 | por |
dc.contributor.referee4 | Obregon, Adriana Dornelles Carpes | |
dc.contributor.referee4Lattes | http://lattes.cnpq.br/9735757544227661 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/8752647892614261 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |