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dc.creatorSantos, Josiane Moraes dos
dc.date.accessioned2017-05-18
dc.date.available2017-05-18
dc.date.issued2014-01-31
dc.identifier.citationSANTOS, Josiane Moraes dos. Regioselective synthesis of n3-substituted 2methylthiopyrimidin-4(3h)-ones, derivatives uracil and analogous bromacil. 2014. 214 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2014.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/4251
dc.description.abstractA series of twenty-seven 3,6-disubstituted 2-methylthiopyrimidin-4(3H)-ones that have as substituents at 6 position of the pyrimidine ring the groups Me, Ph, 4-Me-C6H4, 4-OMe-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Br-C6H4 and at 3 position the groups Me, allyl, Ph, Bn, phenethyl, sec-butyl was regioselectively obtained from the cyclocondensation of 4-alkoxy-1,1,1-trichloro-3-alquen-2-ones with 1-substituted 2-methylisothiourea sulfates in basic aqueous medium. The products were obtained in high yields ranging from 70-92%. The 4-alkoxy-1,1,1-trichloro-3-alquen-2-ones used as starting materials were synthesized by acylation reaction of acetals or enol ethers with tricloroacetyl chloride. In a second step, a series twenty four N3-substituted uracil were synthesized from the oxidation of the methylthio group in the 2-methylthiopyrimidin-4(3H)-ones previously obtained by using Oxone as oxidizing agent. The Oxone transforms the sulfide group in sulfone group, a good leaving group, which undergoes elimination to provide the products. All compounds were obtained as solids and in good yields (50-90%). This work also presents the synthesis of 5-bromo-3-sec-butyl-6-metiluracil (Bromacil) and analogous from the selective reaction bromination of the 5-position of N3-substituted uracil using Br2 as reactant and as solvent MeOH. This methodology enabled the formation of Bromacil and analogues in high yields ranging from 78-98%. The compounds were obtained as solids. The 1-substituted 2-methylisothiourea sulfates were obtained by S-methylation of the corresponding thiourea using dimethyl sulfate in water and heating.eng
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico
dc.formatapplication/pdfpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectQuímicapor
dc.titleSíntese regiosseletiva de 2-metiltiopirimidin-4(3h)-onas N3-substituídas, uracilas derivadas e bromacil análogospor
dc.title.alternativeRegioselective synthesis of n3-substituted 2methylthiopyrimidin-4(3h)-ones, derivatives uracil and analogous bromacileng
dc.typeTesepor
dc.description.resumoUma série de vinte e sete 2-metiltiopirimidin-4-(3H)-onas 3,6-disubstituídas que possuem como substituíntes na posição 6 do anel pirimidínico os grupos Me, Ph, 4-Me-C6H4, 4-OMe-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Br-C6H4 e na posição 3 os grupos Me, Alil, Ph, Bn, Fenetil, sec-Butil, foi obtida, regiosseletivamente,a partir da ciclocondensação das 4-alcóxi-1,1,1-tricloro-3-alquen-2-onas com os sulfatos de 2-metilisotiouréia 1-substituídos em meio aquoso básico. Os produtos foram obtidos com altos rendimentos que variaram de 70-92%. As 4-alcóxi-1,1,1-tricloro-3-alquen-2-onas usadas como reagentes de partida, foram sintetizadas a partir de reações de acilação de acetais ou enol éteres com cloreto de tricloroacetila. Em um segundo momento, uma série de vinte e quatro uracilas N3-substituídas foram sintetizadas a partir da oxidação do grupo metiltio das 2-metiltiopirimidin-4-(3H)-onas obtidas anteriormente utilizando Oxone como agente oxidante. O Oxone transforma o grupo sulfeto em sulfona, um bom grupo de saída, que sofre eliminação para fornecer os produtos. Todos os compostos foram obtidos como sólidos e com bons rendimentos (50-90%). Este trabalho também apresenta a síntese do 5-bromo-3-sec-butil-6-metiluracila (Bromacil) e análogos a partir da reação de bromação seletiva da posição 5 das uracilas N3-substituídas utilizando Br2 como reagente e MeOH como solvente. Esta metodologia possibilitou a formação do Bromacil e análogos com rendimentos elevados que variaram de 78-98%. Os compostos foram obtidos como sólidos. Os sulfatos de 2-metilisotiouréia 1-substituídos foram obtidos através da S-metilação da tiouréia correspondente utilizando sulfato de dimetila, água e aquecimento.por
dc.contributor.advisor1Zanatta, Nilo
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783100P9por
dc.contributor.referee1Bonacorso, Helio Gauze
dc.contributor.referee1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0por
dc.contributor.referee2Zeni, Gilson Rogério
dc.contributor.referee2Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4728651J6por
dc.contributor.referee3Godoi, Benhur de
dc.contributor.referee3Latteshttp://lattes.cnpq.br/7951653430970975por
dc.contributor.referee4Lüdtke, Diogo Seibert
dc.contributor.referee4Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4706332Z7por
dc.creator.Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4239777E3por
dc.publisher.countryBRpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor


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