dc.creator | Santos Neto, José Sebastião dos | |
dc.date.accessioned | 2017-05-18 | |
dc.date.available | 2017-05-18 | |
dc.date.issued | 2016-08-03 | |
dc.identifier.citation | SANTOS NETO, José Sebastião dos. Synthesis of 4-organochalcogenyl-1h-isochromen-1-imines and
3-(alkyl chalcogen-2-benzophenyl[b]selenophene[2,3-d]
Chalcogenophenes via cyclization reactions iron salt mediated. 2016. 262 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2016. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4286 | |
dc.description.abstract | In this work we developed the efficient and selective heterocyclic product synthesis
using as electrophilic agent a ferric chloride combinated with diorganyl
dichalcogenides under mild conditions. In the first part of this work, it was possible a
variety of 4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-imines synthesis using a
combinated system of diorganyl dichalcogenides and anhydrous ferric chloride using
o-alkynylbenzamides as a substrate. These product synhesis given high efficiently
and selectivity in 35 for 88% yields. These synthetized products were submeted to
palladium coupling reactions leading to expected products in 65 for 80% yields. In a
second stage, it was possible a 3-(alkyl chalcogen-2-
benzophenyl[b]selenophene[2,3-d] chalcogenophenes using a combinated system
with dialkyl diorganyl dichalcogenides and hexahidrate ferric chloride. Through this
cyclization protocol we could satisfactorily synthetize a series of
benzochalcogenophenes chalcohenofene-fused (35 to 89% yields), using relatively
mild reaction condictions, since all the experiments were carried at 39°C under
ambient atmosphere. | eng |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Isocromeninimas | por |
dc.subject | Benzocalcogenofenos | por |
dc.subject | Ciclização | por |
dc.subject | Organocalcogênio | por |
dc.subject | Isochromeninimes | eng |
dc.subject | Benzochalcogenofenes | eng |
dc.subject | Cyclization | eng |
dc.subject | Organochalcogen | eng |
dc.title | Síntese de 4-organocalcogenil-1h-isocromen-1-iminas e 3-(alquil calcogenoil-2-benzofenil[b]selenofeno[2,3-d] calcogenofenos via reações de ciclização mediadas por sais de ferro | por |
dc.title.alternative | Synthesis of 4-organochalcogenyl-1h-isochromen-1-imines and
3-(alkyl chalcogen-2-benzophenyl[b]selenophene[2,3-d]
Chalcogenophenes via cyclization reactions iron salt mediated | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.description.resumo | No presente trabalho desenvolveu-se a síntese eficiente e seletiva de produtos
heterocíclicos utilizando como agente eletrofílico a combinação de cloreto férrico e
dicalcogenetos de diorganoíla sob condições brandas. Num primeiro momento foi
possível a síntese de 4-Organocacogenoil-1H-isocromen-1-iminas diversas a partir
de reações de ciclização de o-alquinil-benzamidas mediadas por disselenetos ou
diteluretos de diorganoíla e cloreto férrico anidro. A síntese desses produtos se deu
de maneira eficiente e com seletividade com rendimentos que variaram de 35% a
88%. Os produtos sintetizados foram ainda submetidos a reações de acoplamento
catalisadas por paládio, demostrando a versatilidade das isoromeniminas
funcionalizadas na síntese de produtos diferentes altamente funcionalizados em
rendimentos de 65 e 88%. Subsequentemente, foi possível a síntese de diferentes 3-
(alquicacogenoil)-2-benzofenil[b]selenofeno[2,3d] calcogenofenos a partir de reações
de ciclização do tipo cascata de 2-alquinil-feniléteres mediadas por dicalcogenetos
de diorganoíla alquílicos e cloreto férrico hexahidratado. Através deste protocolo foi
possível sintetizar, de maneira satisfatória (35 a 89% de rendimento), uma série de
benzocalcogenofenos fundidos a calcogenofenos utilizando condições de reação
relativamente bandas uma vez que os experimentos foram realizados na
temperatura de 39°C e sem a necessidade de atmosfera inerte, ou seja, em
atmosfera ambiente. | por |
dc.contributor.advisor1 | Zeni, Gilson Rogério | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4728651J6 | por |
dc.contributor.referee1 | Braga, Antonio Luiz | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788861Z7 | por |
dc.contributor.referee2 | Morel, Ademir Farias | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783930A8 | por |
dc.contributor.referee3 | Botteselle, Giancarlo Di Vaccari | |
dc.contributor.referee3Lattes | http://lattes.cnpq.br/1958834424755209 | por |
dc.contributor.referee4 | Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles | |
dc.contributor.referee4Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4763956Z6 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |