[2] [N,N,N ,N -tetraalquilsuccinamida] rotaxa [1,7,14,20-tetraaza-2,6,15,19-tetraoxo-3,5,9,12,16,18,22,25-tetrabenzocicloexacosano]: síntese e estrutura
Date
2013-07-26Metadata
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Este trabalho apresenta a síntese planejada de cinco novos [2]rotaxanos
com filamentos lineares derivados da succinamida
[R1R2NC(O)CH2CH2C(O)NR1R2, onde R1 = R2 = Pr, i-Pr, Bu, i-Bu e R1 = CH2Cy
e R2 = CH2Ph]. A síntese dos compostos foi realizada através de uma reação
cinco componentes utilizando o método clipping. Diversos estudos foram
realizados com esses compostos, como: dissociação dos subcomponentes
moleculares (deslipping), estruturais, de dinâmica molecular utilizando RMN de
1H em solução e das interações inter/intramolecular utilizando superfície de
Hirshfeld. Através dos resultados foi possível verificar que a reação de
deslipping foi altamente eficiente quando utilizado irradiação de micro-ondas,
sendo um ótimo modelo para a síntese de macrociclos. Além disso, foi possível
calcular a energia da barreira rotacional do macrociclo ao redor do filamento
linear para os [2]rotaxanos em questão. Com a utilização da superfície de
Hirshfeld foi possível demonstrar todas as interações intra e intermoleculares
para os [2]rotaxanos.