Reações regioespecíficas de β-alcoxivinil trialometil cetonas com heteroaroilhidrazinas
Abstract
Este trabalho descreve a síntese regioespecífica de três novas séries de 1-(2-tenoil)-, 1-(2-furanoil)- e 1-(isonicotinoil)-3-alquil(aril)[heteroaril]-5-hidroxi-5-trialometil-4,5-diidro-1H-pirazóis, em bons rendimentos (50 91%), a partir da reação de ciclocondensação de 1,1,1-trifluor(cloro)-4-alcoxi-4-alquil(aril)[2-heteroaril]-3-alquen-2-onas, onde alquil = H e Me; aril = Ph, 4-MePh, 4-OMePh, 4-FPh, 4-ClPh, 4-BrPh, 4-NO2Ph; heteroaril = 2-tienil e 2-furil com 2-tenoil-, 2-furanoil- e isonicotinoil-hidrazinas, respectivamente. Subseqüentemente, reações de desidratação de 1-(2-tenoil)-, 1-(2-furanoil)-pirazolinas trialometil substituídas em meio clorofórmio / P2O5, dependendo do substituinte trialometil, forneceram os correspondentes 1H-pirazóis triclorometilados em baixos rendimentos (21 29%), ou 1H-pirazóis trifluormetilados com mistura de regioisômeros e em rendimentos (35 36 %). As 1-isonicotinoil pirazolinas trialometil substituídas foram extremamente resistentes para reações de desidratação com clorofórmio / P2O5 a refluxo por 48 horas ou com ácido acético a refluxo por 4 horas. Em ambos os casos, as 2-pirazolinas foram recuperadas sem modificação estrutural. Todos os compostos foram caracterizados por dados espectrais e analíticos (RMN de 1H, 13C, CGMS e análise elementar).