Síntese e atividade biológica de furan-3-carboxamidas, 3-aminometilenodiidrofuran-2-onas e carbamatos de etila trialometilados
Abstract
Este trabalho apresenta a síntese de furan-3-carboxamidas e 3-aminometilenodiidrofuran-2-onas, duas séries de compostos obtidos com bons rendimentos (63-98%) e inéditos na literatura. A síntese das furan-3-carboxamidas, iniciou com a aromatização de 3-tricloroacetil-4,5-diidrofurano a 3-tricloroacetil furano seguido por substituição do grupo triclorometil ou do correspondente cloreto de ácido carboxílico por grupos amino substituídos. As 3-aminometilenodiidrofuran-2-onas foram obtidas, através de uma metodologia simples, em um único passo reacional, a partir da reação entre aminas e 3-tricloroacetil-4,5-diidrofurano em quantidades equimolares. Os compostos si ntetizados foram avaliados para atividade antimicrobiana in vitro frente a um grupo de microrganismos incluindo fungos leveduriformes, fungos filamentosos, bactérias e uma espécie de alga. Alguns furan-3-carboxamidas e carbamatos de etila derivados de enaminonas trialometiladas exibiram significante atividade antimicrobiana. A toxicidade in vivo, foi avaliada para uma série de aminometilenodiidrofuran-2-onas frente à Artemia salina. Os resultados evidenciaram significativa atividade citotóxica para os compostos 3-N-2-1-benzilpiperidin-4-iletilaminometilenodiidrofuran-2-ona e ácido-6-(2-hidroxi-etil)-7-oxo-1,7-diidro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-2-carboxílico, quando comparados aos padrões.