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Reação de β-dimetilaminovinil cetonas com hidroxilamina: regioquímica de formação de 4,5-diidroisoxazóis e de isoxazóis

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FERNANDAROSA.pdf (3.303Mb)
Data
2005-07-28
Autor
Rosa, Fernanda Andreia
Primeiro orientador
Martins, Marcos Antonio Pinto
Primeiro membro da banca
Flores, Alex Fabiani Claro
Segundo membro da banca
Siqueira, Geonir Machado
Metadata
Mostrar registro completo
Resumo
Este trabalho descreve o estudo da regioquímica de formação de uma série de isoxazóis aril-, heteroaril- e haloalquil substituídos, a partir da reação de β- dimetilaminovinil cetonas e hidroxilamina. O precursor β-dimetilaminovinil cetona foi obtido a partir da reação de condensação de N,N-dimetilformamida dimetil acetal e a cetona substituída [R-C(O)-CH3, onde R = Ph, MeO-4-C6H4, Me-4-C6H4, F-4-C6H4, Cl-4-C6H4, Br-4-C6H4, O2N-4-C6H4, Fur-2-il, Tien-2-il, Pirrol-2-il, Pirid-2-il, e CCl3]. O estudo mostrou que para R = triclorometil substituinte foi obtido regioespecificamente 5-halometil-4,5-diidroisoxazóis. Para precursores com R = O2N-4-C6H4, Fur-2-il foram obtidos 3-aril-4,5-diidroisoxazóis, para R = MeO-4-C6H4, F-4-C6H4, Br-4-C6H4, Pirrol-2-il foram obtidos 5-aril[heteroaril]isoxazóis, e para os demais substituintes (R = Ph, MeO-4- C6H4, Cl-4-C6H4, Tien-2-il, Pirid-2-il) foram obtidos uma mistura de 4,5-diidroisoxazóis-1,3 e isoxazóis-1,5. O efeito do substituinte na regioquímica dos isoxazóis obtidos foi discutido com base nos dados de cálculos de orbitais moleculares (AM1).
URI
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10412
Coleções
  • Programa de Pós-Graduação em Química [301]

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