Síntese de 3-alcoxiacrilamidas a partir de tricloroacetil enol éteres
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Date
2012-02-24Author
Mello, Débora Lombe de 
Primeiro orientador
Zanatta, Nilo
Primeiro membro da banca
Flores, Alex Fabiani Claro
Segundo membro da banca
Fantinel, Leonardo
Metadata
Show full item recordAbstract
Este trabalho apresenta um método eficiente para preparação de uma série inédita de 3-alcoxiacrilamidas de fórmula geral R3HNC(O)CR1=CR2(OR), onde R/ R1/R2 = Et/H/H, Me/H/Me, -(CH2)2-/H, -(CH2)3-/H; R3 = Alil, n-Pr, Bn, Fenetil. Sendo que
as 3-alcoxiacrilamidas onde R/ R1/ R2 = Et/H/H, Me/H/Me, R3 = Bn, já foram descritas anteriormente na literatura. As 3-alcoxiacrilamidas foram obtidas através de três
etapas reacionais, sendo que a primeira etapa constitui-se da acilação dos enol éteres, utilizando cloreto de tricloroacetila como agente acilante. Na segunda etapa as β-alcoxivinil tricloroacetil cetonas sintetizadas anteriormente, foram convertidas
aos respectivos ácidos β-alcoxivinil carboxílicos a partir da hidrólise básica (utilizando solução de NaOH 1 M). Na terceira etapa, os ácidos β-alcoxivinil carboxílicos foram submetidos à reação com cloreto de tionila, utilizando tolueno
como solvente, formando como intermediários os cloretos ácidos, os quais não foram isolados. Posteriormente, esses cloretos ácidos foram submetidos á reação de substituição nucleofílica, utilizando diferentes aminas alquílicas primárias (alilamina,
propilamina, benzilamina, fenetilamina) como nucleófilo, sob catálise básica de trietilamina, promovendo assim, a síntese da série inédita das 3-alcoxiacrilamidas
com bons rendimentos de 48-90%. As 3-alcoxiacrilamidas obtidas neste trabalho
foram identificadas através de técnicas de Ressonância Magnética Nuclear de
Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13, Espectrometria de
Massas e Análise elementar.