Síntese de compostos com potencial atividade biológica: 1,2,3-triazóis-1,4-dissubstituídos derivados do AZT e de 1,3-benzocalcogenazóis-2-arilsubstituídos
Abstract
Neste presente trabalho, uma série inédita de 1,2,3- triazóis derivados do AZT 9 foi sintetizada, a partir do benzocalcogenazol 7 e o AZT, esta união é de grande interesse, devido às atividades biológicas que esses núcleos possuem. A obtenção dos compostos 7a-b foi realizada através de uma reação SN2, com rendimentos de 50% e 60%. Para síntese dos 1,2,3- triazóis derivados do AZT 9a-b realizou-se a partir de uma reação tipo Click na presença do catalisador CuI, onde o rendimento obtido para ambos os produtos foi de 96%. Com os produtos 9 sintetizados, a hidroxila (OH) da zidovudina foi protegida de duas maneiras diferentes, sendo estas: através da mesilação utilizando cloreto de mesila para a obtenção do Metanossulfonato de ((2S,3R,5R)-3-(4-(((4-(benzo[d]calcogenazol-2-il)fenil)amino) metil)-1H-1,2,3-triazol-1-il)-5-(5-metil-2,4-dioxo-3,4-dihidropirimidin-1(2H)-il)tetrahidro furan-2-il)metil 10, e através da acetilação utilizando anidrido acético para a obtenção do acetato ((2S,3R,5R)-3-(4-(((4-(benzo[d]tiazol-2-il)fenil)amino)metil)-1H-1,2,3-triazol-1-il)-5-(5-metil-2,4-dioxo-3,4-dihidropirimidin-1(2H)-il)tetrahidrofuran-2-il) metil 12. Todas as estruturas obtidas foram caracterizadas por análise dos espectros de RMN de 1H e 13C.