Síntese de derivados de furanos e isocalcogenocromenos via ciclização eletrofílica
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Date
2010-09-24Primeiro membro da banca
Braga, Antonio Luiz
Segundo membro da banca
Schneider, Paulo Henrique
Terceiro membro da banca
Jacob, Raquel Guimarães
Quarto membro da banca
Dornelles, Luciano
Metadata
Show full item recordAbstract
No presente trabalho, uma série de (Z)-eninóis 4 foi preparada a partir de
teluroeninos 1, via reação de transmetalação telúrio-lítio seguido da captura com
diferentes aldeídos ou cetonas. Posteriormente o substrato 4 foi submetido a
ciclização eletrofílica intramolecular, mediada por sal de paládio. Esta metodologia
permitiu a obtenção de derivados de 2,5-diidrofuranos 5 e furanos 6 funcionalizados,
fornecendo os respectivos produtos em bons rendimentos.
Em uma segunda etapa do trabalho desenvolveu-se uma metodologia de
obtenção de derivados de isocalcogenocromenos 10, via reação de ciclização
eletrofílica de 2-alquinilbenzilcalcogenetos 9. Utilizando-se este protocolo, uma série
de 2-alquinilbenzilcalcogenetos 9 foi preparada através de reação de substituição
com ânions alquilcalcogenolatos, seguido de reação de acoplamento do tipo
Sonogashira. Posteriormente, estes substratos foram ciclizados com eletrófilos,
como I2, fornecendo os respectivos produtos em rendimentos moderados a bons.
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