Síntese de 1,2,3-triazóis-1,4-dissubstituídos contendo organocalcogênios derivados de 4-(azidometil)-2-fenil-1,3-calcogenazóis via reação de cicloadição 1,3-dipolar
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Date
2020-10-20Primeiro coorientador
Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles
Primeiro membro da banca
Iglesias, Bernardo Almeida
Segundo membro da banca
Appelt, Helmoz Roseniaim
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Nesse presente trabalho, uma série inédita de 4-((4-((arilcalcogeno)metil)-1H-1,2,3-triazol-1-il)metil)-2-
fenilcalcogenazóis 20 e 21 foi sintetizada com interesse no potencial biológico, devido a presença de
diferentes núcleos heterocíclicos. Os 4-(clorometil)-2-fenilcalcogenazóis 6 e 7 foram obtidos por meio de
uma reação de ciclização das benzocalcogenoamidas 3 e 4 com a 1,3-dicloroacetona 5, com rendimentos de
55% e 80%. Para reação de síntese dos 4-(azidometil)-2-fenil-1,3-calcogenazóis 10 e 11 foram utilizados
os 4-(clorometil)-2-fenilcalcogenazóis 6 e 7, o iodeto de potássio e a azida de sódio 9, os rendimentos
foram de 55% e 60%. Através da reação tipo Click, catalisada por iodeto de cobre, entre os 4-(azidometil)-
2-fenil-1,3-calcogenazóis (10; 11) e o álcool propargílico 12, levou-se a formação dos (1-((2-
fenilcalcogenazol-4-il)metil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metanol 13 e 14, com rendimentos de 88% e 76%.
Posteriormente, realizou-se a proteção da função álcool dos (1-((2-fenilcalcogenazo-4-il)metil)-1H-1,2,3-
triazo-4-il)metanol 13 e 14 com o cloreto de mesila 15, onde os rendimentos variaram de 67% a 60% na
obtenção dos metanossulfonato de (1-((2-fenilcalcogenazol-4-il)metil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metila 16 e 17, respectivamente. A partir da reação de substituição nucleofílica, devidamente otimizada, entre os
metanossulfonatos de (1-((2-fenilcalcogenazol-4-il)metil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metila (16, 17) e os
dicalcogenetos de difenila 18 e 19 levou-se a formação dos produtos desejados, os 4-((4-
((arilcalcogeno)metil)-1H-1,2,3-triazol-1-il)metil)-2-fenilcalcogenazóis 20 e 21, com rendimentos que
variaram de 47% a 94%.
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