dc.creator | Vezzosi, Renata Pivetta | |
dc.date.accessioned | 2017-05-22 | |
dc.date.available | 2017-05-22 | |
dc.date.issued | 2007-07-02 | |
dc.identifier.citation | VEZZOSI, Renata Pivetta. Sulfoximidovinyl trifluoromethyl ketones. Preparation and application in the synthesis of azoles and azines derivatives. 2007. 176 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2007. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10646 | |
dc.description.abstract | This work describes the synthesis of a new series of 4-alkyl(aryl)-4-tetramethylenesulfoximide-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ones (5a-k) by the O,N-exchange reactions of ketones (1a-k) [CF3C(O)CH=CR1R, where R = OMe, OEt; R1 = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-MeOPh, 4-BrPh, 4-ClPh, 4-FPh, 4-NO2Ph, 4,4 -Bifenil, 1-Naftil] with tetramethylenesulfoximide (4) in absence of solvent and with 65-97% yields. Subsequently, the preparation of a new series of a geminated heterocyclic system 3-aryl-5-trifluorometyl-7,8-dihydro-6H-thieno[2,1-f] [1,2]-thiazine 1-oxide (6c-k) derivatives (60-85% yields) by an intramolecular cyclocondensation reactions of enones employing potassium t-butoxide in diethyl ether as solvent, is also reported. In a subsequent step, the O,N-exchange reactions of 4,4-diethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one (1l) with S,S-dimethylsulfoximide (2), S-methyl-S-phenylsulfoximide (3) e tetramethylenesulfoximide (4), to obtain the corresponding acyclic compounds 4-ethoxy-4-sulfoximide-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one (5l-m) are described. Also, the application of compound 4-ethoxy-4-dimethylsulfoximide-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one (5l) to obtain S,S-dimethylsulfoximide substituted pyrazoles, isoxazoles and pyrimidine (8-18), is reported. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Química | por |
dc.subject | Síntese química | por |
dc.title | Sulfoximidovinil trifluormetil cetonas. Obtenção e aplicação na síntese de azóis e azinas derivadas | por |
dc.title.alternative | Sulfoximidovinyl trifluoromethyl ketones. Preparation and application in the synthesis of azoles and azines derivatives | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | A presente dissertação descreve, inicialmente, a síntese de uma nova série de 4-alquil(aril)-4-tetrametilenosulfoximido-1,1,1-trifluor-3-buten-2-onas (5a-k) através da reação de substituição de b-alcoxivinil trifluormetil cetonas (1a-k) [CF3C(O)CH=CR1R, onde R = OMe, OEt; R1 = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-MeOPh, 4-BrPh, 4-ClPh, 4-FPh, 4-NO2Ph,4,4 -Bifenil, 1-Naftil] com tetrametilenosulfoximida (4), na ausência de solvente, com rendimentos de 65-97%. Subseqüentemente, é descrita a síntese de uma nova série de heterociclos geminados 3-aril-5-trifluormetil-7,8-diidro-6H-tieno[2,1-f] [1,2]-tiazinas 1-óxido (6c-j), com 60-85% de rendimentos, obtidos a partir da reação de ciclização intramolecular das enonas, empregando t-butóxido de potássio em dietiléter. Numa etapa posterior, são descritas as reações de substituição de 4,4-dietoxi-1,1,1-trifluor-3-buten-2-ona (1l) com S,S-dimetilsulfoximida (2), S-metil-S-fenilsulfoximida (3) e tetrametilenosulfoximida (4), formando os intermediários acíclicos 4-etóxi-4-sulfoximido-1,1,1-trifluor-3-buten-2-ona (5l-m). Também, é descrita a aplicação do composto 4-etóxi-4-dimetilsulfoximido-1,1,1-trifluor-3-buten-2-ona (5l) na síntese de pirazóis, isoxazóis e pirimidina S,S-dimetilsulfoximido substituídos, (8-18). | por |
dc.contributor.advisor1 | Bonacorso, Helio Gauze | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/7275608974248322 | por |
dc.contributor.referee1 | Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6536519955416085 | por |
dc.contributor.referee2 | Martins, Marcos Antonio Pinto | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/6457412713967642 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/1954952387719626 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |