Formação de ligações carbono-nitrogênio e carbonocalcogênio catalisadas por iodeto de cobre: síntese de 2- (organocalcogenil)-indolizinas
Fecha
2018-02-28Metadatos
Mostrar el registro completo del ítemResumen
A ciclização de piridinas propargílicas catalisada por iodeto de cobre com
dicalcogenetos de diorganoíla foi aplicada a síntese de 2-(organocalcogenil)-
indolizinas. Um estudo sistemático do sistema de ciclização revelou que a ação
mútua entre o iodeto de cobre e dicalcogeneto de diorganoíla é essencial para
obtenção das 2-(organocalcogenil)-indolizinas em bons rendimentos, evitando a
formação das indolizinas hidrogenadas. As condições reacionais padrões com a
utilização da piridina propargílica (0,25 mmol), dicalcogeneto de diorganoíla (0,375
mmol), iodeto de cobre (20 mol%), carbonato de sódio (0,50 mmol) em DMF (3 mL)
foram compatveis com muitos substituintes no substrato, tais como metila, cloro,
flúor, metoxila e trifluormetila. Este protocolo foi eficiente com diversos disselenetos
e diteluretos de diorganoíla, mas ineficaz com dissulfetos de diorganoíla. Através
desta metodologia, obtiveram-se 27 novas moléculas inéditas com rendimentos que
variaram de 21 a 84%. Além disso, as 2-(organocalcogenil)-indolizinas obtidas foram
facilmente transformadas em produtos mais complexos usando reações em
condições de acoplamento cruzado do tipo Suzuki catalisada por sais de paládio
com ácidos borônicos. Condição a qual forneceu 3 novos exemplos das 2-arilindolizinas
com rendimentos de 38 a 73%.
Colecciones
El ítem tiene asociados los siguientes ficheros de licencia: