Síntese verde e versátil de calcogenol ésteres e avaliação da atividade antibacteriana
Fecha
2014-08-30Metadatos
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O presente trabalho tem por objetivo, a síntese de Tio-, Seleno- e
Teluroésteres a partir de uma metodologia verde e versátil, empregando
reagentes de baixo custo e toxicidade, além da avaliação do potencial biológico
desta classe de compostos, como agentes antibacterianos.
Através de uma metodologia simples utilizando um volume reduzido de
solvente para as etapas de síntese e separação foi realizada a reação entre
diferentes cloretos de ácidos (1a-e) e dicalcogenetos de diarila, na presença de
Zn0/HCl, utilizando acetona como solvente levando a formação de 21
calcogenolésteres (compostos 2a-j, 3a-i e 4a-d) com rendimentos entre
moderados à excelentes.
A síntese proposta neste trabalho mostrou-se altamente modular,
possibilitando variar diferentes grupos em posições específicas da molécula,
além de permitir a síntese de exemplos envolvendo grupos protetores de Enxofre
e Selênio, (Fmoc e p-nitrobenzoíla, compostos 4a, 2h, 3a, 3c, 3d, 4b e 3h), para
os quais o protocolo desenvolvido foi eficiente.
Por fim, foi realizado um estudo à cerca da atividade antibacteriana dos
compostos sintetizados frente à bactérias Gram-positiva e Gram-negativa de alto
interesse clínico, onde foi demonstrada a efetividade dos calcogenoésteres com
relação à (Klebsiella pneumoniae e Pseudomonas aeruginosa) e
(Staphylococcus aureus e Listeria monocytogenes).
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