dc.creator | Souza, Laura de Andrade | |
dc.date.accessioned | 2021-10-19T14:01:54Z | |
dc.date.available | 2021-10-19T14:01:54Z | |
dc.date.issued | 2013-08-02 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/22458 | |
dc.description.abstract | A synthetic strategy was developed for obtaining a series of new 7-
trichloromethyl-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]pyrimidines substituted from cyclocondensation
reaction between 4-alkoxy-1,1,1-trichloro-3-alken-2-ones (enones 1) of the general
formula: RO-C(R2)=C(R1)C(O)CCl3 (where R = Me, Et, R1 = H, Me, R-R1 = -(CH2)2, -
(CH 2)3- and R2= H, Me, C6H5, 4-F-C6H4, 4-OMe-C6H4) and 3-amino-1H-[1,2,4]triazol-
5-substituted (H (2), CO2H (3), SMe (4)) via a single step reaction using a simple and
efficient method.
In a second step, in order to exploit the synthetic versatility of the
trichloromethyl group, were performed cyclocondensation reactions in basic medium
using the enones 1 and 3-amino-1H-[1,2,4]triazole (2-4) to obtain a series of 1,2,4-
triazolo-[1,5-a]pyrimidinones.
The 7-trichloromethyl-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyrimidines and 1,2,4-triazolo-[1,5-
a]pyrimidinones were obtained from 50% to 85 % yield, and purified by
recrystallization from ethanol. The reaction of enones 1 with 3-amino-1H-[1,2,4]-
triazole-5-carboxylic acid 4 led to the formation of the respective triazolopyrimidines,
however, under all reaction conditions tested, decarboxylation of the triazole was
observed.
The most cyclocondensation reaction of enones 1 with 3-amino-1H-[1,2,4]
triazole (2,3) led only to obtain the 2,7-isomer of the 1,2,4-triazolo-[1,5-a]pyrimidines.
With some enones it was observed the formation of a small amount the 2,5 isomer.
As for the triazole pyrimidinones were formed on both isomers depending enone
used.
The products obtained in this work were characterized by Nuclear Magnetic
Resonance of Hydrogen and Carbon-13, Mass Spectrometry and its degree of purity
proven via Elemental analysis was also possible to establish some structures by Xray
diffraction. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | 1,2,4-triazolo-[1,5-a]pirimidinas | por |
dc.subject | 3-amino-[1,2,4]triazol | por |
dc.subject | 4-alcóxi- 1,1,1-tricloro-3-alquen-2-onas | por |
dc.subject | Enonas | por |
dc.subject | 1,2,4-triazolo-[1,5-a]pirimidine | eng |
dc.subject | 3-amino-[1,2,4]triazole | eng |
dc.subject | 4-alkoxy-1,1,1- trichloro-3-alken-2-ones | eng |
dc.subject | Enones | por |
dc.title | Síntese de triazolopirimidinas 7-triclorometil e triazolopirimidinonas substituídas a partir de reações entre 4-alcóxi-1,1,1-tricloro-3-alquen-2-onas e 3-amino-1H-1,2,4-triazóis | por |
dc.title.alternative | Synthesis of 7-trichloromethyl triazolopyrimidines and triazolopirimidinines substituted from reaction between 4-alkoxy-1,1,1-trichloro-3-alken-2-ones and 3-amino-1H-1,2,4-triazole | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | Uma estratégia sintética foi desenvolvida para a obtenção de novas 7-
triclorometil-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pirimidinas substituídas a partir da
ciclocondensação entre 4-alcóxi-1,1,1-tricloro-3-alquen-2-onas (enonas 1) de
fórmula geral: RO-C(R2)=C(R1)C(O)CCl3 (onde R = Me, Et; R1 = H, Me; R-R1= -
(CH2)2, -(CH2)3 e R2 = H, Me, C6H5, 4-F-C6H4, 4-OMe-C6H4) e 3-amino-1H-(1,2,4)-
triazol 5-substituídos (2-4) (H, SMe CO2H), através de um único passo reacional,
utilizando uma metodologia simples e eficiente.
Em uma segunda etapa, visando explorar a versatilidade sintética do grupo
tricolorometila, foram realizadas reações de ciclocondensação em meio básico
utilizando as enonas 1 e 3-amino-1H-[1,2,4]triazóis (2-4) para obter uma série de
1,2,4-triazolo-[1,5-a]pirimidinonas.
As 7-triclorometil-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pirimidinas e as respectivas 1,2,4-
triazolo[1,5-a]pirimidinonas foram obtidas com rendimentos entre 50% a 85%, sendo
purificadas através de recristalização em etanol. A reação das enonas 1 com o ácido
3-amino-1H-[1,2,4]-triazol-5-carboxílico 4 levou à formação das respectivas
triazolopirimidinas, porém, sob todas as condições reacionais testadas, houve a
descarboxilação do triazol durante a síntese.
A maior parte das reações de ciclocondensação das enonas 1 com os 3-amino-
1H-[1,2,4]triazóis (2,3), conduzidas em meio ácido, levaram somente à obtenção do
isômero-2,7 das 1,2,4-triazolo-[1,5-a]pirimidinas. Com algumas enonas observou-se
a formação de uma pequena quantidade do isômero-2,5. Já para a mesma reação
de ciclocondensação, realizada em meio básico, as houve a formação de ambos os
isômeros das triazolo pirimidinonas dependendo da estrutura da enona utilizada.
Os produtos obtidos neste trabalho foram caracterizados por Ressonância
Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono-13, Espectrometria de Massas e seus
graus de pureza comprovados via Análise Elementar e também foi possível
comprovar algumas estruturas por difração de Raios-X. | por |
dc.contributor.advisor1 | Zanatta, Nilo | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/0719465062354576 | por |
dc.contributor.referee1 | Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles | |
dc.contributor.referee2 | Fantinel, Leonardo | |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/6780911889587685 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |