dc.creator | Coelho, Helena Sebastiany | |
dc.date.accessioned | 2017-05-16 | |
dc.date.available | 2017-05-16 | |
dc.date.issued | 2007-03-02 | |
dc.identifier.citation | COELHO, Helena Sebastiany. Synthesis and biological activity of furan-3-carboxamides, 3-aminomethylenedihydro-furan-2-ones and trihalomethylated ethyl carbamates. 2007. 222 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2007. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4301 | |
dc.description.abstract | The present work describes the synthesis of a new series of furan-3-carboxamides and 3-aminomethylenedihydrofuran-2-ones, through the reactions of 3-trichloroacetyl furan or furan-3-carbonyl chloride, and 3-trichloroacetyl-4,5-dihydrofuran respectively, with benzamidine, primary and secondary amines, in good yields (63-98%). The synthesis of furan-3-carboxamides, begins from the aromatization of 3-trichloroacetyl-4,5-dihydrofuran to 3-tricloroacetyl furan followed by the nucleophilic displacement of the trichloromethyl group or the corresponding carboxylic acid chloride by nitrogen-containing compounds. The 3-aminomethylenedihydro-furan-2-ones were obtained, from a simple methodology, in a single reaction step, by the addition reaction of amines to 3-tricloroacetyl-4,5-dihydrofuran, in the same molar quantities. The compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity against a panel of microorganisms including yeasts, filamentous fungi, bacteria and alga. Some of the furan-3-carboxamides and trihalomethylated ethyl carbamates exhibited significant antimicrobial activity. The in vivo toxicity of a series of aminomethylenedihydrofuran-2-ones against Artemia salina was evaluated. The results exhibited significant activity for the compounds 3-N-2-1-benzyl-piperidin-4-ylethylaminemethylendihydrofuran-2-one and 6-(2-hydroxy-ethyl)-7-oxo-1,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid, when compared with controls. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Química | por |
dc.subject | Química orgânica | por |
dc.subject | Síntese química | por |
dc.title | Síntese e atividade biológica de furan-3-carboxamidas, 3-aminometilenodiidrofuran-2-onas e carbamatos de etila trialometilados | por |
dc.title.alternative | Synthesis and biological activity of furan-3-carboxamides, 3-aminomethylenedihydro-furan-2-ones and trihalomethylated ethyl carbamates | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.description.resumo | Este trabalho apresenta a síntese de furan-3-carboxamidas e 3-aminometilenodiidrofuran-2-onas, duas séries de compostos obtidos com bons rendimentos (63-98%) e inéditos na literatura. A síntese das furan-3-carboxamidas, iniciou com a aromatização de 3-tricloroacetil-4,5-diidrofurano a 3-tricloroacetil furano seguido por substituição do grupo triclorometil ou do correspondente cloreto de ácido carboxílico por grupos amino substituídos. As 3-aminometilenodiidrofuran-2-onas foram obtidas, através de uma metodologia simples, em um único passo reacional, a partir da reação entre aminas e 3-tricloroacetil-4,5-diidrofurano em quantidades equimolares. Os compostos si ntetizados foram avaliados para atividade antimicrobiana in vitro frente a um grupo de microrganismos incluindo fungos leveduriformes, fungos filamentosos, bactérias e uma espécie de alga. Alguns furan-3-carboxamidas e carbamatos de etila derivados de enaminonas trialometiladas exibiram significante atividade antimicrobiana. A toxicidade in vivo, foi avaliada para uma série de aminometilenodiidrofuran-2-onas frente à Artemia salina. Os resultados evidenciaram significativa atividade citotóxica para os compostos 3-N-2-1-benzilpiperidin-4-iletilaminometilenodiidrofuran-2-ona e ácido-6-(2-hidroxi-etil)-7-oxo-1,7-diidro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-2-carboxílico, quando comparados aos padrões. | por |
dc.contributor.advisor1 | Zanatta, Nilo | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/0719465062354576 | por |
dc.contributor.referee1 | Alves, Sydney Hartz | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/0330782478769631 | por |
dc.contributor.referee2 | Barichello, Rosemario | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/8251059080103642 | por |
dc.contributor.referee3 | Bonacorso, Helio Gauze | |
dc.contributor.referee3Lattes | http://lattes.cnpq.br/7275608974248322 | por |
dc.contributor.referee4 | Silva, Pedro Eduardo Almeida da | |
dc.contributor.referee4Lattes | http://lattes.cnpq.br/4577337828511155 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/8758638068826650 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |