Síntese de ácidos 3-alcóxi-3-cianopropanóicos, ácidos 2-ciano tetraidrofuran(2h-piran)-3-óicos e sua aplicação na obtenção dos respectivos ácidos succinâmicos e succínicos
Resumo
Este trabalho apresenta a síntese de uma série de ácidos 3-alcóxi-3-cianopropanóicos e 2-cianotetraidrofuran(2H-piran)-3-óicos de fórmula geral HO2CCH(R2)CR1(OR)CN, onde R/R2= Et/H, Et/Me, -(CH2)2-, -(CH2)3-, iso-Pr/H, sec-Bu/H, iso-Pr/Me, sec-Bu/Me e R1= H, obtidos através da reação de β-alcoxivinil triclorometil cetonas [Cl3CCOC(R2)=CR1(OR)] com cianeto de sódio. A metodologia empregada na síntese proporcionou alta seletividade à reação, sendo observada
somente a formação do produto esperado, via adição conjugada de cianeto no carbono-β das enonas e substituição do grupo CCl3 pelo íon hidróxido proveniente
do meio básico utilizado na reação. As β-alcoxivinil triclorometil cetonas, onde R/R2=Et/H, R1= OEt e R/R2= Et/Br, R1= H, quando submetidas as mesmas condições de
reação, produziram a succinimida 3,3-dietoxipirrolidino-2,5-diona e a maleimida 3-etóxi-1H-pirrol-2,5-diona, respectivamente. Em um segundo momento, os ácidos 3-alcóxi-3-cianopropanóicos e 2-cianotetraidrofuran(2H-piran)-3-óicos sintetizados foram empregados na obtenção
de ácidos succinâmicos e de ácidos succínicos, representados estruturalmente por HO2CCH(R2)CR1(OR)CONH2 e HO2CCH(R2)CR1(OR)CO2H, respectivamente. Os ácidos succinâmicos formaram-se pela conversão espontânea do grupo ciano para
amida (hidrólise parcial) e os ácidos succínicos foram obtidos por reação de hidrólise total do grupo ciano para ácido carboxílico, sob refluxo e meio ácido.
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