dc.creator | Pittaluga, Everton Pedebos | |
dc.date.accessioned | 2017-05-15 | |
dc.date.available | 2017-05-15 | |
dc.date.issued | 2011-07-01 | |
dc.identifier.citation | PITTALUGA, Everton Pedebos. Synthesis and antioxidant/antimicrobial activities of
Substituted 1-naphthoxyacetyl-, 1-phenoxyacetyl-,
1-thiophenoxyacetyl- and 1-(n-phenylglicine)-5-
Trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1h-pyrazoles. 2011. 154 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2011. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10512 | |
dc.description.abstract | This work describes an efficient approach for the regioselective synthesis of
new series of substituted 1-(2-naphthoxyacetyl), 1-phenoxyacetyl, 1-thiophenoxyacetyl,
1-(N-phenylglicine)-5-trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazoles from the
cyclocondensation reactions of 4-alkoxy-4-alkyl(aryl/heteroaryl)-1,1,1-trifluoroalk-3-
en-2-ones [CF3C(O)CH=CHROMe(Et) where R = H, Me, Ph, 2-furyl, 1-naphthyl] with
2-aryloxyaceto, 2-thiophenoxyaceto, N-phenylglicine hidrazides under synthetic
conventional procedures. These methodologies furnished high purity and air-stable
products in 34 96 % yields.
In a subsequent step, the reactions of dehydration intramolecular of two
examples of 5-trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazoles, are described.
These reactions were carried out in pyridine/benzene in the presence of thionyl chloride
and led to the isolation of a series of substituted 1-(2-naphthoxyacetyl)- and
1-phenoxyacetyl-3-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazoles in 82 and 78 % yields
respectively.
In addition, the series of 5-trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazoles
were evaluated for antimicrobial activity. As the result, the 1-(N-phenylglicine)-5-
trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazol series showed the best activities
where the concentrations greater or equal than 100 µg/mL inhibited the growth of tested
bacteria (Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli),
fungi(Candida albicans e Aspergillus fumigatus) and algae (Prototheca zopfii).
Moreover, the test of antioxidant activity demonstrated that 5-trifluoromethyl-
5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazoles non-substituted at position 3 of the pyrazoline
ring, of each series, provided positive activity as trappers of the stable free radical
DPPH by the qualitative 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) method.
The compounds were characterized by 1H and 13C {1H} NMR Spectroscopy,
Gas Chromatography coupled to Mass Spectrometry (GC/MS) and their purity
determined by CHNS Elemental Analysis. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Vinil cetonas trifluormetiladas | por |
dc.subject | Hidrazidas aril substituídas | por |
dc.subject | Pirazolinas | por |
dc.title | Síntese e atividades antimicrobiana/antioxidante de 5-trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1h-pirazóis 1-(2-naftoxiacetil), 1-fenoxiacetil, 1-tiofenoxiacetil, 1-(n-fenilglicina) substituídos | por |
dc.title.alternative | Synthesis and antioxidant/antimicrobial activities of
Substituted 1-naphthoxyacetyl-, 1-phenoxyacetyl-,
1-thiophenoxyacetyl- and 1-(n-phenylglicine)-5-
Trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1h-pyrazoles | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | A presente dissertação descreve inicialmente a síntese regiosseletiva de séries
inéditas de 5-trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazóis 1-(2-naftoxiacetil)-,
1-fenoxiacetil-, 1-tiofenoxiacetil- e 1-(N-fenilglicina) substituídos obtidos a partir de
reações de condensação de 4-alcóxi-4-alquil(aril/heteroaril)-1,1,1-triflúor-3-alquen-2-
onas [CF3C(O)CH=CROMe(Et), onde R = H, Me, Ph, 2-furil e 1-naftil] com
2-ariloxiaceto-, 2-tiofenoxiaceto- e N-fenilglicina hidrazidas, empregando métodos
sintéticos convencionais. Estas metodologias conduziram a produtos puros e estáveis ao
ar com rendimentos entre 34 e 96 %.
Numa etapa subsequente são descritas as reações de desidratação intramolecular
de 2 exemplares de 5-trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazóis 1-ariloxiacetil
substituídos. Estas reações foram conduzidas em piridina/benzeno na presença de
cloreto de tionila e possibilitaram o isolamento de 3-fenil-5-trifluormetil-1H-pirazóis
1-(2-naftoxiacetil)- e 1-fenoxiacetil substituídos com rendimentos de 82 e 78 %,
respectivamente.
Complementarmente, as séries das 5-trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1Hpiraz
óis foram avaliadas quanto à sua atividade antimicrobiana. Como resultado, a série
de 1-(N-fenilglicina)-5-trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazóis apresentou as
melhores atividades onde concentrações maiores ou iguais a 100 µg/mL inibiram o
crescimento das bactérias (Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa e
Escherichia coli), fungos (Candida albicans e Aspergillus fumigatus) e alga (Prototheca
zopfii) testados.
Através do teste de atividade antioxidante, pelo método qualitativo que emprega
o radical livre 2,2-difenil-1-picril-hidrazila (DPPH), observou-se de maneira geral que
os 5-trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazóis não substituídos na posição 3 do anel
pirazolínico, de cada série, apresentaram atividade positiva como trapeadores do radical
livre estável DPPH.
Os compostos inéditos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia de
RMN de 1H e 13C {1H}, cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas
(CG-EM) e tiveram sua pureza determinada via análise elementar CHNS. | por |
dc.contributor.advisor1 | Bonacorso, Helio Gauze | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0 | por |
dc.contributor.referee1 | Dornelles, Luciano | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4797177P9 | por |
dc.contributor.referee2 | Zanatta, Nilo | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783100P9 | por |
dc.creator.Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4261325P3 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |