Síntese e atividades antimicrobiana/antioxidante de 5-trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1h-pirazóis 1-(2-naftoxiacetil), 1-fenoxiacetil, 1-tiofenoxiacetil, 1-(n-fenilglicina) substituídos
Fecha
2011-07-01Metadatos
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A presente dissertação descreve inicialmente a síntese regiosseletiva de séries
inéditas de 5-trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazóis 1-(2-naftoxiacetil)-,
1-fenoxiacetil-, 1-tiofenoxiacetil- e 1-(N-fenilglicina) substituídos obtidos a partir de
reações de condensação de 4-alcóxi-4-alquil(aril/heteroaril)-1,1,1-triflúor-3-alquen-2-
onas [CF3C(O)CH=CROMe(Et), onde R = H, Me, Ph, 2-furil e 1-naftil] com
2-ariloxiaceto-, 2-tiofenoxiaceto- e N-fenilglicina hidrazidas, empregando métodos
sintéticos convencionais. Estas metodologias conduziram a produtos puros e estáveis ao
ar com rendimentos entre 34 e 96 %.
Numa etapa subsequente são descritas as reações de desidratação intramolecular
de 2 exemplares de 5-trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazóis 1-ariloxiacetil
substituídos. Estas reações foram conduzidas em piridina/benzeno na presença de
cloreto de tionila e possibilitaram o isolamento de 3-fenil-5-trifluormetil-1H-pirazóis
1-(2-naftoxiacetil)- e 1-fenoxiacetil substituídos com rendimentos de 82 e 78 %,
respectivamente.
Complementarmente, as séries das 5-trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1Hpiraz
óis foram avaliadas quanto à sua atividade antimicrobiana. Como resultado, a série
de 1-(N-fenilglicina)-5-trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazóis apresentou as
melhores atividades onde concentrações maiores ou iguais a 100 µg/mL inibiram o
crescimento das bactérias (Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa e
Escherichia coli), fungos (Candida albicans e Aspergillus fumigatus) e alga (Prototheca
zopfii) testados.
Através do teste de atividade antioxidante, pelo método qualitativo que emprega
o radical livre 2,2-difenil-1-picril-hidrazila (DPPH), observou-se de maneira geral que
os 5-trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazóis não substituídos na posição 3 do anel
pirazolínico, de cada série, apresentaram atividade positiva como trapeadores do radical
livre estável DPPH.
Os compostos inéditos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia de
RMN de 1H e 13C {1H}, cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas
(CG-EM) e tiveram sua pureza determinada via análise elementar CHNS.