dc.creator | Pistoia, Renan Piovesan | |
dc.date.accessioned | 2021-10-14T09:21:56Z | |
dc.date.available | 2021-10-14T09:21:56Z | |
dc.date.issued | 2015-02-27 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/22388 | |
dc.description.abstract | In the present work, we reported the synthesis of a series of heterocycles via
electrophilic intramolecular cyclization of (2-(butylselanyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1
1, for the synthesis of benzo[b]selenophene 2, mediated by I2. In the first, report the
synthesis of (2-(butylselanyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1 1 promoted by the addition
reaction lithium alkynyl anion to the aldehydes was performed, subsequently cyclized
using I2 in ethanol as solvent at room temperature. In the present study were obtained
their products in moderate to good yields.
In order to evaluate the versatility of benzo[b]selenophene 2 was submitted of
cyanation reaction for obtaining benzo[b]selenophene -2- carbonitrile 3 in 82% yield.
furthermore, the addition of alkyne anions to carbonyl of benzoselenofenos 2 gave 1-
(benzo[b]selenophen-2-il)-1-phenyl-3-p-tolylprop-2-in-1-ol 4 in 62% yield.
Subsequently, the intramolecular cyclization reaction of compound 4 with BuSeBr gave
the [ 3,2- b] benzoselenofeno -2-yl (p- tolyl ) methanone 5 in 53% yield. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | Benzo[b]selenofenos | por |
dc.subject | Ciclização eletrofílica | por |
dc.subject | Benzo[b]selenophene | eng |
dc.subject | Electrophilic cyclization | eng |
dc.title | Reações de ciclização eletrofílica intramolecular de 2-butilselenofenilprop-1-in-3- ois promovida por I2 para a síntese de benzo[b]selenofenos | por |
dc.title.alternative | Electrophilic Cyclization Intramolecular of (2-(butylselanyl)phenyl)-3-phenylprop- 2-yn-1-ol promoted by I2 to synthesis of benzo[b]selenophene | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | Este trabalho relata a síntese de uma série de heterociclos através da ciclização
eletrofílica intramolecular de 2-butilselenofenilprop-1-in-3-ols 1, para a síntese de
benzoselenofenos 2, mediada por I2. Primeiramente, relatamos a síntese de uma série de
2-butilselenofenilprop-1-in-3-ols 1 via reação com anion de alquinil lítio e adição à
carbonila, sendo estes posteriormente ciclizados com I2 em etanol como solvente e à
temperatura ambiente. No presente trabalho foram obtidos os respectivos produtos em
rendimentos de moderados a bons.
A fim de avaliar a versatilidade dos benzoselenofenos 2 obtidos, os mesmos foram
submetidos reação de cianação para a obtenção de benzo[b]selenofeno-2-carbonitrila 3
isolado em rendimento de 82%. Posteriormente, realizou-se uma adição de alquinos à
carbonila do benzoselenofenos 2 para a obtenção do 1-(benzo[b]selenofen-2-il)-1-fenil-3-
p-toluilprop-2-in-1-ol 4 em um rendimento de 62%. Subsequentemente, promoveu-se a
reação de ciclização intramolecular do composto 4, com BuSeBr como agente de
ciclização, para a obtenção do [3,2-b]benzoselenofeno-2-il(p-toluil)metanona 5 em
rendimento de 53%. | por |
dc.contributor.advisor1 | Zeni, Gilson Rogério | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/2355575631197937 | por |
dc.contributor.referee1 | Godoi, Marcelo de | |
dc.contributor.referee2 | Silva, Paulo Henrique Menezes da | |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/1549950446615225 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |