Reações de ciclização eletrofílica intramolecular de 2-butilselenofenilprop-1-in-3- ois promovida por I2 para a síntese de benzo[b]selenofenos
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Data
2015-02-27Primeiro membro da banca
Godoi, Marcelo de
Segundo membro da banca
Silva, Paulo Henrique Menezes da
Metadata
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Este trabalho relata a síntese de uma série de heterociclos através da ciclização
eletrofílica intramolecular de 2-butilselenofenilprop-1-in-3-ols 1, para a síntese de
benzoselenofenos 2, mediada por I2. Primeiramente, relatamos a síntese de uma série de
2-butilselenofenilprop-1-in-3-ols 1 via reação com anion de alquinil lítio e adição à
carbonila, sendo estes posteriormente ciclizados com I2 em etanol como solvente e à
temperatura ambiente. No presente trabalho foram obtidos os respectivos produtos em
rendimentos de moderados a bons.
A fim de avaliar a versatilidade dos benzoselenofenos 2 obtidos, os mesmos foram
submetidos reação de cianação para a obtenção de benzo[b]selenofeno-2-carbonitrila 3
isolado em rendimento de 82%. Posteriormente, realizou-se uma adição de alquinos à
carbonila do benzoselenofenos 2 para a obtenção do 1-(benzo[b]selenofen-2-il)-1-fenil-3-
p-toluilprop-2-in-1-ol 4 em um rendimento de 62%. Subsequentemente, promoveu-se a
reação de ciclização intramolecular do composto 4, com BuSeBr como agente de
ciclização, para a obtenção do [3,2-b]benzoselenofeno-2-il(p-toluil)metanona 5 em
rendimento de 53%.
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