Derivados de 2H-cromen-2-onas acoplados a L-aminoácidos via reação de Ullmann empregados na síntese de 1,3,4-oxadiazóis 2,5-dissubstituídos
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Data
2014-02-28Primeiro membro da banca
Dalcol, Ionara Irion
Segundo membro da banca
Schwab, Ricardo Samuel
Metadata
Mostrar registro completoResumo
No presente trabalho, uma série inédita de 1,3,4-oxadiazóis 2,5-
dissubstituídos 3 foi sintetizada, a partir da obtenção de derivados de 2H-cromen-2-
onas acoplados a L-aminoácidos 1, com o objetivo de unir os centros farmacofóricos
da 2H-cromen-2-ona, de um L-aminoácido e do 1,3,4-oxadiazol. A síntese dos
derivados de 2H-cromen-2-ona acoplados a L-aminoácidos 1a-d foi realizada a partir
da reação de acoplamento de Ullmann entre a 6-halogeno-2H-cromen-2-ona e um Laminoácido,
fornecendo os produtos inéditos em rendimentos de 44-78 %. Os
aminoácidos empregados foram L-valina, L-isoleucina, L-fenilalanina e L-metionina,
que levaram aos produtos 1a, 1b, 1c e 1d, respectivamente, onde o composto 1a
apresentou atividade antifúngica. Os 1,3,4-oxadiazóis 2,5-dissubstituídos 3 foram
obtidos a partir da reação entre os derivados de 2H-cromen-2-ona acoplados a Laminoácidos
1a-d e benzoil-hidrazidas 2a-d (a = benzidrazida, b = 4-toluil-hidrazida,
c = 4-metóxi-benzidrazida e d = 4-bromo-benzidrazida), com rendimentos de 16-72
%. Todos os 1,3,4-oxadiazóis obtidos apresentaram fluorescência e os compostos
3aa, 3ab e 3ac apresentaram atividade antibacteriana.
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