Síntese de triazolopirimidinas 7-triclorometil e triazolopirimidinonas substituídas a partir de reações entre 4-alcóxi-1,1,1-tricloro-3-alquen-2-onas e 3-amino-1H-1,2,4-triazóis
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Data
2013-08-02Primeiro membro da banca
Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles
Segundo membro da banca
Fantinel, Leonardo
Metadata
Mostrar registro completoResumo
Uma estratégia sintética foi desenvolvida para a obtenção de novas 7-
triclorometil-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pirimidinas substituídas a partir da
ciclocondensação entre 4-alcóxi-1,1,1-tricloro-3-alquen-2-onas (enonas 1) de
fórmula geral: RO-C(R2)=C(R1)C(O)CCl3 (onde R = Me, Et; R1 = H, Me; R-R1= -
(CH2)2, -(CH2)3 e R2 = H, Me, C6H5, 4-F-C6H4, 4-OMe-C6H4) e 3-amino-1H-(1,2,4)-
triazol 5-substituídos (2-4) (H, SMe CO2H), através de um único passo reacional,
utilizando uma metodologia simples e eficiente.
Em uma segunda etapa, visando explorar a versatilidade sintética do grupo
tricolorometila, foram realizadas reações de ciclocondensação em meio básico
utilizando as enonas 1 e 3-amino-1H-[1,2,4]triazóis (2-4) para obter uma série de
1,2,4-triazolo-[1,5-a]pirimidinonas.
As 7-triclorometil-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pirimidinas e as respectivas 1,2,4-
triazolo[1,5-a]pirimidinonas foram obtidas com rendimentos entre 50% a 85%, sendo
purificadas através de recristalização em etanol. A reação das enonas 1 com o ácido
3-amino-1H-[1,2,4]-triazol-5-carboxílico 4 levou à formação das respectivas
triazolopirimidinas, porém, sob todas as condições reacionais testadas, houve a
descarboxilação do triazol durante a síntese.
A maior parte das reações de ciclocondensação das enonas 1 com os 3-amino-
1H-[1,2,4]triazóis (2,3), conduzidas em meio ácido, levaram somente à obtenção do
isômero-2,7 das 1,2,4-triazolo-[1,5-a]pirimidinas. Com algumas enonas observou-se
a formação de uma pequena quantidade do isômero-2,5. Já para a mesma reação
de ciclocondensação, realizada em meio básico, as houve a formação de ambos os
isômeros das triazolo pirimidinonas dependendo da estrutura da enona utilizada.
Os produtos obtidos neste trabalho foram caracterizados por Ressonância
Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono-13, Espectrometria de Massas e seus
graus de pureza comprovados via Análise Elementar e também foi possível
comprovar algumas estruturas por difração de Raios-X.
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