Síntese e reatividade de N-alquinilindóis: preparação de N-alquinilindóis-2-substituídos e calcogenazolo[3,2-a]indóis
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Data
2020-02-21Primeiro membro da banca
Gariani, Rogerio Aparecido
Segundo membro da banca
Godoi, Benhur de
Terceiro membro da banca
Iglesias, Bernardo Almeida
Quarto membro da banca
Schumacher, Ricardo Frederico
Metadata
Mostrar registro completoResumo
Este trabalho relata a preparação de N-alquinilindóis-2-substituídos 3 (18 exemplos) com rendimentos que variaram de 30 a 90%, via a reação de metalação de N-alquinilindóis 1, seguido da captura de diferentes eletrófilos 2 pelo intermediário 2-indoil-lítio. A fim de avaliar a versatilidade do composto N-alquinilindol-2-substituído 3j, submeteu-se a reação com CBr4/PPh3 para a síntese de 2-gem-dibromovinil N-alquinilindol 3ja, o qual foi obtido em 75% de rendimento, e o N-alquinilindol-2-substituído 3a através da hidroteluração foi possível obter o telureto vinílico 3aa em 55% de rendimento. Além disso, os compostos 3e, 3f e 3l apresentaram potencial inibitório da AChE na faixa micromolar semelhante à obtida com o donepezil, um inibidor da colinesterase disponível no mercado. Em um segundo momento, também foi desenvolvida uma metodologia na ausência de metal de transição, com os N-alquinilindóis 1, n-butil-lítio, a adição de um calcogênio elementar (S, Se e Te) e por fim o haleto de alquila, a reação em cascata prosseguiu seletivamente através de uma ciclização 5-endo-dig intramolecular formando duas novas ligações carbono-calcogênio, onde foi possível sintetizar 21 novos compostos – calcogenazolo[3,2-a]indóis 4, com rendimento na faixa de 35 a 71%. Ampliou-se a metodologia, submeteu-se o intermediário ânion de calcogenolato a reação de oxidação em presença de ar, o que levou a 3 derivados de disseletos selenazolo[3,2-a]indóis 5 em bons rendimento entre 44 e 65%, e também se sintetizou diteluretos de telurazolo[3,2-a]indóis 5 (3 exemplos) com rendimento de 36 a 47%.
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