Síntese estereosseletiva de bis- e tris-calcogenetos vinílicos mistos
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Data
2007-02-27Primeiro membro da banca
Santos, Alcindo Aparecido dos
Segundo membro da banca
Perin, Gelson
Metadata
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No presente trabalho desenvolveu-se a reação de dicalcogenetos de diorganoila
mistos com alquinos terminais, na ausência de catalisador, para a preparação seletiva de
bis- e tris-calcogenetos vinílicos mistos, através de um procedimento “one-pot”, evitando a
preparação prévia de calcogenoacetilenos. A reação ocorreu facilmente sob condições
reacionais brandas e a adição dos dicalcogenetos de diorganoila mistos a acetilenos ocorreu
de maneira estereosseletiva fornecendo exclusivamente o isômero Z. O controle
estereosseletivo foi governado pela participação efetiva do grupamento hidroxila,
proveniente dos álcoois propargílicos. Efetivamente, os bis-calcogenetos vinílicos mistos
foram obtidos a partir de álcoois propargílicos, que possuem grupamento hidroxila com
hidrogênio ácido. Por outro lado, os tris-calcogenetos vinílicos mistos foram obtidos
exclusivamente a partir de acetilenos não hidroxilados.
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