Síntese, caracterização e aplicação fotobiológica de 10-{[(piridin-4-il)vinil]fenil}corrol e seus complexos de Pt(II) e Pd(II)
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Data
2022-09-27Primeiro coorientador
Back, Davi Fernando
Primeiro membro da banca
Costa, Luiz Antônio Sodré
Segundo membro da banca
Diógenes, Izaura Cirino Nogueira
Metadata
Mostrar registro completoResumo
Este trabalho teve como propósito a síntese do corrol base-livre 5,15-bis(pentafluorofenil)-10-
{[(piridin-4-il)vinil]fenil}corrol e seus derivados metalados contendo complexos bipiridínicos
de platina(II) e paládio(II), tendo como materiais de partida 5-
(pentafluorofenil)dipirrometano, 4-[(piridin-4-il)vinil]benzaldeído, cis-dicloro(2,2'-
bipiridina)platina(II) e cis-dicloro(2,2'-bipiridina)paládio(II). Os compostos foram
caracterizados por análise elementar (CHN%) e espectrometria de massas de alta resolução,
bem como por espectroscopia eletrônica nas regiões do ultravioleta e do visível,
espectroscopia de emissão de fluorescência (estado estacionário e resolvida no tempo) e
eletroquímica (voltametria cíclica). Para avaliar as propriedades fotobiológicas dos
compostos, também foram desenvolvidos estudos de agregação em diferentes solventes,
medidas de fotoestabilidade, cálculos dos coeficientes de partição, bem como ensaios de
geração de espécies reativas de oxigênio, tais como oxigênio singleto e radical superóxido.
Além disso, a interação dos compostos com DNA foi investigada experimentalmente via
espectroscopia de absorção eletrônica nas regiões UV-Vis e de emissão de fluorescência, e
também por viscosimetria, utilizando corantes competidores por sítios de interação na
biomolécula, tais como:alaranjado de acridina, brometo de etídio, verde de metila e 4',6-
diamidino-2-fenilindol. Todos os compostos estudados apresentaram boa fotoestabilidade. O
corrol base-livre H3VpyCor apresentou um rendimento quântico de fluorescência razoável e
exibiu comportamento hidrofóbico. Possivelmente, interage de forma mais eficaz no sulco
menor do DNA, conforme valores elevados das constantes de supressão (Ksv e kq), e também
pelos cálculos teóricos de docking molecular. O derivado PtVpyCor mostrou resultados
relevantes na geração de radicais superóxido, assim como a possibilidade de interação com o
DNA de forma intercalativa e pelo sulco menor. Finalmente, o derivado PdVpyCor
apresentou o melhor resultado na geração de oxigênio singleto, de acordo com valores de
rendimento quântico (ΦΔ) e da constante de foto-oxidação (kfo), e ainda exibiu possibilidade
de intercalação com o DNA, além de interação com o sulco menor.
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