Reações de 3-trialoacetil-4,5-diidrofuranos e 5-trialoacetil-3,4-diidro-2H-piranos com aminas e álcoois
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Data
2003-03-21Primeiro membro da banca
Zoch, Alana Neto
Segundo membro da banca
Siqueira, Geonir Machado
Terceiro membro da banca
Martins, Marcos Antonio Pinto
Quarto membro da banca
Bonacorso, Helio Gauze
Metadata
Mostrar registro completoResumo
Este trabalho apresenta a síntese de α-alquil(dialquil)aminometileno-γ-
lactonas 8 (um passo reacional) e de α-alquilaminometileno-δ-lactonas 9 (em dois
passos reacionais), a partir das reações do 3-tricloroacetil-4,5-diidrofurano (3) e 5-
tricloroacetil-3,4-diidro-2H-pirano (4) respectivamente, com hidróxido de amônio
e aminas como metilamina, etilamina, propilamina, iso-propilamina, alilamina,
etanolamina, dimetilamina, dietilamina, pirrolidina, piperidina e morfolina em
diclorometano ou etanol à temperatura ambiente por 1 hora com bons
rendimentos.
As 1,1,1-trialo-3-hidroxialquil-4-alquilamino-3-buten-2-onas (5-7) foram
obtidas com bons rendimentos a partir das reações de 3-trialoacetil-4,5-
diidrofurano (1, 3) e 5-trialoacetil-3,4-diidro-2H-pirano (2, 4) respectivamente,
com as mesmas aminas acima citadas, em diclorometano a temperatura ambiente
por 1 hora. As reações de 5-tricloroacetil-3,4-diidro-2H-pirano (4) com
dimetilamina na presença de álcoois, como solvente, forneceu os ésteres 3,4-
diidro-2H-pirano-5-carboxílicos 10.
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