Análise fitoquímica de duas espécies de Rutaceae: Helietta apiculata Benth e Zanthoxylum fagara (L.) Sarg.
Resumo
A investigação fitoquímica do extrato bruto metanólico das cascas do caule das espécies
Helietta apiculata Benth e Zanthoxylum fagara (L.) Sarg., Rutaceae, levaram ao isolamento
de trinta e um compostos. Da espécie H. apiculata foram identificados oito alcaloides
furoquinolínicos (8, 9, 10, 11, 12, 13, 15 e 24), um quinolinona (22), seis cumarinas (51, 52,
53, 58, 115 e 116) sendo a 116 identificada pela primeira vez na literatura, três cinamatos
(121, 122 e 123), duas lignanas (98 e 123), um limonoide (92), um ácido de cadeia longa
(126), um esteroide (80) e uma mistura de terpenos (T39). Dois alcaloides
benzofenantridínicos (33 e 34), cinco amidas (69, 70, 117, 118 e 119) e uma lignana (124)
foram identificados na espécie Z. fagara, juntamente com o esteroide 80. O cinamato 120, a
lignana 123 e a amida 119 foram identificados pela primeira vez como produto natural. O
cinamato 122 e a cumarina 115 são descritos pela primeira vez na espécie H. apiculata,
enquanto a amida 115 é descrita pela primeira vez no gênero Zanthoxylum, e 119 pela
primeira vez na espécie Z. fagara. As lignanas 98, 123 e 124 são identificadas na família
Rutaceae pela primeira vez. O limonoide 92 foi submetido a modificações estruturais através
de reações de aminólise com diferentes aminas, proporcionando quinze derivados, que quando
submetidos à avaliação do potencial antimicrobiano demonstraram maior poder de inibição
dos microrganismos que o limonoide. Outros derivados obtidos durante este trabalho foram os
produtos da acetilação e a oxidação da amida tembamida (69), e a metilação do alcaloide
flindersiamina (15). Os extratos, frações e produtos obtidos foram submetidos a analise do
potencial antimicrobiano e de inibição da enzima AChE. Os alcaloides apresentaram potencial
de inibição apenas para bactérias gram-positivas, enquanto as cumarinas foram os compostos
que apresentaram o maior leque de atividades antimicrobianas frente a fungos, bactérias
gram-negativas e gram-positivas. A inibição da enzima Acetilcolinesterase foi relevante
apenas para as frações: etérea básica de H. apiculata, butanólica básica, aquoso final e extrato
aquoso a partir das folhas de Z. fagara com valores de inibição entre 58,24% a 74,34%
enquanto para os produtos isolados os resultados não foram significativos.