dc.creator | Oliveira, Graciela Aparecida de | |
dc.date.accessioned | 2017-05-16 | |
dc.date.available | 2017-05-16 | |
dc.date.issued | 2005-10-31 | |
dc.identifier.citation | OLIVEIRA, Graciela Aparecida de. Synthesis of 1-[aryl(heteroaryl)]-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxo-propylidene)pyrrolidin-2-ones. 2005. 139 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2005. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10397 | |
dc.description.abstract | The synthesis of a series of ten 1-[aryl(heteroaryl)]-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropilideno) pyrrolidin-2-ones by intramolecular cyclocondensation reaction of methyl 7,7,7-trifluoro-4-[aryl(heteroaryl)amino]-6-oxo-4-heptanoates in excellent yields (69-95%) is reported. The methyl heptanoate intermediates were obtained in three sequential steps: (i) acetalization of 4-oxopentanoic acid with trimethyl orthoformate; (ii) acetylation of the acetal with trifluoroacetic anhydride; (iii) reaction of methyl 7,7,7-trifluoro-4-methoxy-6-oxo-4-heptanoate with primary amines [R NH2, where R = PhCH2, PhCH2CH2, Ph, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-NH2-C6H4, pyrid-2-yl, isoxazol-2-yl) to obtain methyl 7,7,7-trifluoro-4-[aryl(heteroaryl)amino]-6-oxo-4-heptanoates in moderate to good yields (57 95%). | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Química | por |
dc.subject | Química orgânica | por |
dc.subject | Compostos heterocíclicos | por |
dc.subject | Pirrolidinonas | por |
dc.subject | Síntese orgânica | por |
dc.title | Síntese de 1-[aril(heteroaril)]-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilideno) pirrolidin-2-onas | por |
dc.title.alternative | Synthesis of 1-[aryl(heteroaryl)]-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxo-propylidene)pyrrolidin-2-ones | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | Este trabalho descreve a síntese de uma série de 1-[aril(heteroaril)]-5-(3,3,3-trifluor-2-oxo-propilideno)pirrolidin-2-onas a partir da reação de ciclização intramolecular de 7,7,7-trifluor-4[aril(heteroaril)amino]-6-oxo-4-heptenoatos de metila. Estes compostos foram obtidos em três etapas: i) acetalização do ácido 4-oxopentanóico com trimetilortoformiato em presença de ácido p-toluenossulfônico; ii) a seguir o acetal foi acilado com cloreto de tricloro acetila ou anidrido trifluoracético para obtenção de 7,7,7-tricloro-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila e 7,7,7-trifluor-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila, respectivamente; iii) a reação de 7,7,7-trifluor-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila com aminas primárias (RNH2, onde R = benzil, fenetil, fenil, 4-CH3C6H4, 4-CH3OC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-NH2C6H4, pirid-2-il, isoxazol-3-il) levou a obtenção dos 7,7,7-trifluor-4[aril(heteroaril)amino]-6-oxo-4-heptenoatos de metila com rendimentos de 57 a 95%. | por |
dc.contributor.advisor1 | Martins, Marcos Antonio Pinto | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6457412713967642 | por |
dc.contributor.referee1 | Flores, Alex Fabiani Claro | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/1159954352174167 | por |
dc.contributor.referee2 | Zanatta, Nilo | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/0719465062354576 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/9676477228518882 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |