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dc.creatorOliveira, Graciela Aparecida de
dc.date.accessioned2017-05-16
dc.date.available2017-05-16
dc.date.issued2005-10-31
dc.identifier.citationOLIVEIRA, Graciela Aparecida de. Synthesis of 1-[aryl(heteroaryl)]-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxo-propylidene)pyrrolidin-2-ones. 2005. 139 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2005.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/10397
dc.description.abstractThe synthesis of a series of ten 1-[aryl(heteroaryl)]-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropilideno) pyrrolidin-2-ones by intramolecular cyclocondensation reaction of methyl 7,7,7-trifluoro-4-[aryl(heteroaryl)amino]-6-oxo-4-heptanoates in excellent yields (69-95%) is reported. The methyl heptanoate intermediates were obtained in three sequential steps: (i) acetalization of 4-oxopentanoic acid with trimethyl orthoformate; (ii) acetylation of the acetal with trifluoroacetic anhydride; (iii) reaction of methyl 7,7,7-trifluoro-4-methoxy-6-oxo-4-heptanoate with primary amines [R NH2, where R = PhCH2, PhCH2CH2, Ph, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-NH2-C6H4, pyrid-2-yl, isoxazol-2-yl) to obtain methyl 7,7,7-trifluoro-4-[aryl(heteroaryl)amino]-6-oxo-4-heptanoates in moderate to good yields (57 95%).eng
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico
dc.formatapplication/pdfpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectQuimicapor
dc.subjectQuimica organicapor
dc.subjectCompostos heterociclicospor
dc.subjectPirrolidinonaspor
dc.subjectSintese organicapor
dc.titleSíntese de 1-[aril(heteroaril)]-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilideno) pirrolidin-2-onaspor
dc.title.alternativeSynthesis of 1-[aryl(heteroaryl)]-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxo-propylidene)pyrrolidin-2-oneseng
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.resumoEste trabalho descreve a síntese de uma série de 1-[aril(heteroaril)]-5-(3,3,3-trifluor-2-oxo-propilideno)pirrolidin-2-onas a partir da reação de ciclização intramolecular de 7,7,7-trifluor-4[aril(heteroaril)amino]-6-oxo-4-heptenoatos de metila. Estes compostos foram obtidos em três etapas: i) acetalização do ácido 4-oxopentanóico com trimetilortoformiato em presença de ácido p-toluenossulfônico; ii) a seguir o acetal foi acilado com cloreto de tricloro acetila ou anidrido trifluoracético para obtenção de 7,7,7-tricloro-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila e 7,7,7-trifluor-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila, respectivamente; iii) a reação de 7,7,7-trifluor-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila com aminas primárias (RNH2, onde R = benzil, fenetil, fenil, 4-CH3C6H4, 4-CH3OC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-NH2C6H4, pirid-2-il, isoxazol-3-il) levou a obtenção dos 7,7,7-trifluor-4[aril(heteroaril)amino]-6-oxo-4-heptenoatos de metila com rendimentos de 57 a 95%.por
dc.contributor.advisor1Martins, Marcos Antonio Pinto
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783192P3por
dc.contributor.referee1Flores, Alex Fabiani Claro
dc.contributor.referee1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774Y0por
dc.contributor.referee2Zanatta, Nilo
dc.contributor.referee2Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783100P9por
dc.creator.Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4770261P6por
dc.publisher.countryBRpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor


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