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dc.creatorWouters, Ana Dionéia
dc.date.accessioned2017-05-10
dc.date.available2017-05-10
dc.date.issued2008-02-18
dc.identifier.citationWOUTERS, Ana Dionéia. Synthesis of N-Substituted 3-Trifluoroacetyl-Pyrroles . 2008. 142 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2008.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/10415
dc.description.abstractThis work presents a new, simple and versatile one-pot strategy for the synthesis of new N-substituted 3-trifluoroacetyl-pyrroles. These compounds were obtained by the reaction of 3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran with primary amines (RNH2, where R = H, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, (CH2)2OH, CH2(C5H4N), CH2(C6H5), among others), generating 1,1,1-trifluoro-3-(2-hydroxyethyl)-4-alkylamino-3-buten-2-ones intermediates that in the most cases could not be isolated. Thus, in the same reaction pot they were directly submitted to oxidation reaction with PCC (Corey s Reaction) giving 1,1,1-trifluoro-3-(2-ethanal)-4- alkylamino-3-buten-2-ones, which under reflux underwent intramolecular cyclisation furnishing the desired N-substituted 3-trifluoroacetyl-pyrroles, in moderate yields (20-56%). The pyrroles obtained in this study were identified by NMR 1H, NMR 13C and Mass Espectroscopy.eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
dc.formatapplication/pdfpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectQuímicapor
dc.subjectPirróispor
dc.subjectCompostos sintetizadospor
dc.title Síntese de 3-Trifluoracetilpirróis N-Substituídos por
dc.title.alternative Synthesis of N-Substituted 3-Trifluoroacetyl-Pyrroles eng
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.resumoEste trabalho apresenta uma nova estratégia sintética one-pot simples e versátil para a preparação de uma série inédita de 3-trifluoracetilpirróis Nsubstituídos. Os pirróis foram obtidos a partir da reação do 3-trifluoracetil-4,5-dihidrofurano com aminas primárias (RNH2, onde R = H, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, (CH2)2OH, CH2(C5H4N), CH2(C6H5), dentre outras) gerando os intermediários 1,1,1-trifluoro-3- (2-hidroxietil)-4-alquilamino-3-buten-2-onas, que na maioria dos casos não puderam ser isolados. Esses intermediários foram diretamente submetidas à reação de oxidação com PCC (Reação de Corey), produzindo 1,1,1-trifluoro-3-(2-etanal)-4- alquilamino-3-buten-2-onas que sob aquecimento da mistura reacional sofreram reação de ciclização intramolecular produzindo os 3-trifluoracetil-pirróis-Nsubstituídos, com rendimentos moderados (20-56%). Os pirróis obtidos neste trabalho foram identificados por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13 e Espectroscopia de Massas.por
dc.contributor.advisor1Zanatta, Nilo
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783100P9por
dc.contributor.referee1Bonacorso, Helio Gauze
dc.contributor.referee1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0por
dc.contributor.referee2Flores, Alex Fabiani Claro
dc.contributor.referee2Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774Y0por
dc.creator.Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4236015D8por
dc.publisher.countryBRpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor


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