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dc.creatorMoreira, Dayse das Neves
dc.date.accessioned2017-05-12
dc.date.available2017-05-12
dc.date.issued2008-02-22
dc.identifier.citationMOREIRA, Dayse das Neves. Cyclocondensation reactions of cyanoacetohydrazide with halomethyl-substituted enones. 2008. 186 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2008.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/10429
dc.description.abstractThe synthesis of thirteen 3-(R1), 4-(R2) and 5-(R3)-substituted 1-cyanoacetyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazoles from the cyclocondensation reaction of 4-alkoxy-3-alken-2-ones [R3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), where R3 = CF3, CCl3, CHCl2, CO2Et; R2 = H, Me; R1 = H, Me, Et, Pr, Pentyl, c-Hexyl, Ph, and R = Me, Et] with cyanoacetohydrazide is reported. This reaction was carried out in different methodologies, firstly using water like solvent and following with ionic liquid ([BMIM]BF4). The results showed that when the ionic liquid was used as reaction media, the reaction time was drastically decreased and the yield was improved. 4,5-Dihydropyrazole (R1 = Me, R2 = H, R3 = CF3) was used as an important building block to the synthesis of cyanoenaminopyrazole from the condensation reaction with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal. Benzilidene cyanoacetohydrazide was also employed to the synthesis of a series of seven 1- benzilidenepyrid-2-ones from the cyclocondensation reaction with 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), where R2 = H, Me; R1 = Me, Pr, Butyl, c-Hexyl, Ph, 4-MePh, e R = Me, Et]. The attainment of these compounds was only possible when the reaction was carried out in ionic liquid [BMIM]BF4.eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
dc.formatapplication/pdfpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectCianoacetoidrazidapor
dc.subjectPirazóispor
dc.subjectPiridonaspor
dc.subjectEnonaspor
dc.subjectLíquidos iônicospor
dc.subjectCyanoacetohydrazideeng
dc.subjectPyrazoleseng
dc.subjectPyridoneseng
dc.subjectEnoneseng
dc.subjectIonic liquidseng
dc.titleReações de ciclocondensação de cianoacetoidrazida com enonas halometil-substituídaspor
dc.title.alternativeCyclocondensation reactions of cyanoacetohydrazide with halomethyl-substituted enoneseng
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.resumoNeste trabalho é descrita a síntese de uma série de treze 1-cianoacetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazóis 3-(R1), 4-(R2) e 5-(R3) substituídos a partir da reação de ciclocondensação de 4-alcóxi-3-alquen-2-onas [R3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), onde R3 = CF3, CCl3, CHCl2, CO2Et; R2 = H, Me; R1 = H, Me, Et, Pr, Pentil, c-Hexil, Ph, e R = Me, Et] com cianoacetoidrazida. Esta reação foi realizada por duas metodologias diferentes, primeiramente utilizando água como solvente e, em um segundo momento, em líquido iônico ([BMIM]BF4). Os resultados obtidos mostraram que o líquido iônico [BMIM]BF4 demonstrou ser um importante meio reacional, proporcionando uma drástica redução no tempo da reação, bem como um aumento nos rendimentos. O 4,5-diidropirazol (R1 = Me, R2 = H, R3 = CF3) foi utilizado como um importante bloco precursor para a síntese do derivado cianoenaminopirazol através da reação de condensação com N,Ndimetilformamida dimetilacetal. A benzilideno-cianoacetoidrazida também foi empregada na síntese de uma série de sete 1-benzilidenopirid-2-onas através de uma reação de ciclocondensação com 4-alcóxi-1,1,1-trifluor-3-alquen-2-onas [CF3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), onde R2 = H, Me; R1 = Me, Pr, Butil, c-Hexil, Ph, 4- MePh, e R = Me, Et]. A obtenção destes compostos foi possível apenas quando o líquido iônico [BMIM]BF4 foi utilizado como meio reacional.por
dc.contributor.advisor1Martins, Marcos Antonio Pinto
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783192P3por
dc.contributor.referee1Bonacorso, Helio Gauze
dc.contributor.referee1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0por
dc.contributor.referee2Zanatta, Nilo
dc.contributor.referee2Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783100P9por
dc.creator.Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4758033A8por
dc.publisher.countryBRpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor


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