dc.creator | Moreira, Dayse das Neves | |
dc.date.accessioned | 2017-05-12 | |
dc.date.available | 2017-05-12 | |
dc.date.issued | 2008-02-22 | |
dc.identifier.citation | MOREIRA, Dayse das Neves. Cyclocondensation reactions of cyanoacetohydrazide with halomethyl-substituted enones. 2008. 186 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2008. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10429 | |
dc.description.abstract | The synthesis of thirteen 3-(R1), 4-(R2) and 5-(R3)-substituted 1-cyanoacetyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazoles from the cyclocondensation reaction of 4-alkoxy-3-alken-2-ones [R3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), where R3 = CF3,
CCl3, CHCl2, CO2Et; R2 = H, Me; R1 = H, Me, Et, Pr, Pentyl, c-Hexyl, Ph, and R = Me, Et] with cyanoacetohydrazide is reported. This reaction was carried out in different methodologies, firstly using water like solvent and following with ionic liquid ([BMIM]BF4). The results showed that when the ionic liquid was used as
reaction media, the reaction time was drastically decreased and the yield was improved. 4,5-Dihydropyrazole (R1 = Me, R2 = H, R3 = CF3) was used as an important building block to the synthesis of cyanoenaminopyrazole from the condensation reaction with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal. Benzilidene cyanoacetohydrazide was also employed to the synthesis of a series of seven 1-
benzilidenepyrid-2-ones from the cyclocondensation reaction with 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), where R2 = H, Me; R1 = Me, Pr, Butyl, c-Hexyl, Ph, 4-MePh, e R = Me, Et]. The attainment of these compounds was only possible when the reaction was carried out in ionic liquid [BMIM]BF4. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Cianoacetoidrazida | por |
dc.subject | Pirazóis | por |
dc.subject | Piridonas | por |
dc.subject | Enonas | por |
dc.subject | Líquidos iônicos | por |
dc.subject | Cyanoacetohydrazide | eng |
dc.subject | Pyrazoles | eng |
dc.subject | Pyridones | eng |
dc.subject | Enones | eng |
dc.subject | Ionic liquids | eng |
dc.title | Reações de ciclocondensação de cianoacetoidrazida com enonas halometil-substituídas | por |
dc.title.alternative | Cyclocondensation reactions of cyanoacetohydrazide with halomethyl-substituted enones | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | Neste trabalho é descrita a síntese de uma série de treze 1-cianoacetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazóis 3-(R1), 4-(R2) e 5-(R3) substituídos a partir da reação de ciclocondensação de 4-alcóxi-3-alquen-2-onas [R3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), onde
R3 = CF3, CCl3, CHCl2, CO2Et; R2 = H, Me; R1 = H, Me, Et, Pr, Pentil, c-Hexil, Ph, e R = Me, Et] com cianoacetoidrazida. Esta reação foi realizada por duas metodologias diferentes, primeiramente utilizando água como solvente e, em um
segundo momento, em líquido iônico ([BMIM]BF4). Os resultados obtidos mostraram que o líquido iônico [BMIM]BF4 demonstrou ser um importante meio reacional, proporcionando uma drástica redução no tempo da reação, bem como
um aumento nos rendimentos. O 4,5-diidropirazol (R1 = Me, R2 = H, R3 = CF3) foi utilizado como um importante bloco precursor para a síntese do derivado cianoenaminopirazol através da reação de condensação com N,Ndimetilformamida
dimetilacetal. A benzilideno-cianoacetoidrazida também foi
empregada na síntese de uma série de sete 1-benzilidenopirid-2-onas através de uma reação de ciclocondensação com 4-alcóxi-1,1,1-trifluor-3-alquen-2-onas [CF3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), onde R2 = H, Me; R1 = Me, Pr, Butil, c-Hexil, Ph, 4-
MePh, e R = Me, Et]. A obtenção destes compostos foi possível apenas quando o líquido iônico [BMIM]BF4 foi utilizado como meio reacional. | por |
dc.contributor.advisor1 | Martins, Marcos Antonio Pinto | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783192P3 | por |
dc.contributor.referee1 | Bonacorso, Helio Gauze | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0 | por |
dc.contributor.referee2 | Zanatta, Nilo | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783100P9 | por |
dc.creator.Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4758033A8 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |