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dc.creatorNavarini, Jussara
dc.date.accessioned2017-05-18
dc.date.available2017-05-18
dc.date.issued2008-08-06
dc.identifier.citationNAVARINI, Jussara. 5-trihalomethyl-4,5-dihydro-1h-1-(carbonylpyridyl) pyrazoles: synthesis and biological activity against Mycobacterium tuberculosis. 2008. 121 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2008.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/10434
dc.description.abstractThis work describes the synthesis of series of 5-hydroxy-3-[alkyl(aryl/heteroaryl)]-5-trifluoro[chloro]methyl-4,5-dihydro-1H-1(carbonylpyridyl)pyrazoles, obtained from the reactions of 1,1,1-trihalo-4-[alkyl(aryl/heteroaryl)]-4-alkoxy-3-alken-2-ones [CX3C(O)CH=CR1OR, where R = Me, Et; R1 = H, Ph, 4-ClPh, 4-BrPh, 4-FPh, 4-MePh, 2-Furyl, 2-Thienyl and X= F, Cl] with hidrazines (NH2NHC(O)Z), where Z = 4-pyridyl, 2-chloro-4-pyridyl and 3-pyridyl, in good yields (50-89%). The obtained compounds were evaluated for their in vitro biological activities against Mycobacterium tuberculosis ATCC 27294 (H37Rv) strains, where it was found that trifluoromethylated compounds were more active than their trichloromethylated analogues. Moreover, the position of the atom of nitrogen and the chloro substituent in the ring of pyridine influences the activity of these compounds. The synthesised pyrazoles with substituints R1= H and X=F (3a) and R1=4-MePh and X=F (3g) showed the best activity against the tested strains above mentioned. The compounds were characterized by analytical 1H and 13C NMR and of Mass Spectrometry (GC-MS), and its purities they were determined by Elementary analysis analysis.eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
dc.formatapplication/pdfpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectQuímicapor
dc.subjectSíntese químicapor
dc.subjectTuberculosepor
dc.subjectPirazóispor
dc.title5-trialometil-4,5-diidro-1h-1-(carbonilpiridil)pirazóis: síntese e atividade biológica frente ao Mycobacterium tuberculosispor
dc.title.alternative5-trihalomethyl-4,5-dihydro-1h-1-(carbonylpyridyl) pyrazoles: synthesis and biological activity against Mycobacterium tuberculosiseng
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.resumoO presente trabalho descreve a síntese de séries de 5-hidroxi-3-alquil(aril/heteroaril)-5-trifluor[cloro]metil-4,5-diidro-1H-1-(carbonilpiridil)pirazóis, obtidas a partir de reações de 1,1,1-trialo-4-alquil(aril/heteroaril)-4-alcoxi-3-alquen-2-onas [CX3C(O)CH=CR1OR, onde R = Me, Et; R1 = H, Ph, 4-ClPh, 4-BrPh, 4-FPh, 4-MePh, 2-Furil e 2-tienil e X = F, Cl] com hidrazinas (NH2NHC(O)Z, onde Z = 4-piridil, 2-cloro-4-piridil e 3-piridil), em bons rendimentos ( 50-89%). Os compostos sintetizados foram avaliados quanto à atividade biológica in vitro frente ao de Mycobacterium tuberculosis ATCC 27294(H37Rv), onde verificou-se que compostos trifluormetilados são mais ativos que seus análogos triclorometilados. Além disso, a posição do átomo de nitrogênio e o substituinte cloro no anel piridínico influenciaram na atividade destes compostos. Os pirazóis sintetizados com substituintes R1= H e X=F (3a) e R1= 4-MePh e X=F (3g) apresentaram melhor ativade contra as cepas testadas, mencionadas acima. Os compostos foram caracterizados a partir dos dados de RMN de 1H, RMN de 13C {1H} e por Espectrometria de Massas, e sua pureza comprovada por Análise Elementar.por
dc.contributor.advisor1Bonacorso, Helio Gauze
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0por
dc.contributor.referee1Alves, Sydney Hartz
dc.contributor.referee1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4780857U6por
dc.contributor.referee2Flores, Alex Fabiani Claro
dc.contributor.referee2Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774Y0por
dc.creator.Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4717476U2por
dc.publisher.countryBRpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor


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