Nh-pirazóis e isoxazóis: síntese mecanicamente ativada por grinding
Resumo
Neste trabalho é descrita a síntese de uma série de doze NH-pirazóis a partir da reação de ciclocondensação de β-dimetilaminovinilcetonas ([R1C(O)C(R2)=CHN(Me)2], onde R1 = Me, C6H5, 3-MeO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-MeOC6H4,
4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, fur-2-il, tien-2-il; R2 = H, 2-MeOC6H4 e R1, R2 = -(CH2)3C(O)- com sulfato de hidrazina. Também foi realizada a síntese de uma série de doze isoxazóis a partir da reação de ciclocondensação de β-enamino cetonas, onde R1 = Me, C6H5, 3-MeO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-
F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-bifenil, naft-2-il, 4-O2N-C6H4, tien-2-il e R2 = H, 2-MeO-C6H4 com cloridrato de hidroxilamina. As reações para obtenção dos compostos heterocíclicos foram realizadas na presença de ácido p-tolueno sulfônico (ác. p-TsOH) como catalisador através de duas metodologias: (i) utilizando o método grinding na ausência de solvente, e (ii) utilizando metodologia convencional, refluxo em etanol. O método Grindstone Chemistry foi testado e demonstrou que a síntese
em grande escala também é possível. Os resultados obtidos mostraram que o grinding proporciona uma redução no tempo da reação (5-15 min), altos rendimentos (60-92%), condições de reação brandas, além de ser uma metodologia
ambientalmente aceitável.