Show simple item record

dc.creatorRosales, Pauline Fagundes
dc.date.accessioned2014-02-10
dc.date.available2014-02-10
dc.date.issued2013-03-04
dc.identifier.citationROSALES, Pauline Fagundes. From Levulinic Acid to Biheterocycles: Synthesis of 5-[(5-(trifluoromethyl)-5-hydroxy-(3-substituted)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-1-propan-1-one-3-yl]-2-methyl-7-trifluoromethyl)pyrazolo [1,5-a]pyrimidines. 2013. 198 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2013.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/10535
dc.description.abstractAn efficient method to obtain 2-methyl-5-(methylpropanoate-3-yl)-7-trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 2 from the reaction of compound methyl 7,7,7-trifluoro-4-methoxy-6-oxo-heptenoate with 3-amino-5-methyl-1H-pyrazol. This compound 2 brought to reaction with hydrazine monohydrate to obtain 2-methyl-7-trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-propanehydrazine 3 and after were later brought to cyclocondensation reaction with a series of β-alkoxyvinyltrifluoromethyl ketones giving the series of news bi-heterocyclic 5-[(5-(trifluoromethyl)-5-hydroxy- (3-substituted)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-1-propan-1-one-3-yl]-2-methyl-7-trifluoro methyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidines compounds 5a-l. Compound 2-methyl-5-(methylpropanoate-3-yl)-7-trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 2 brought to transesterification reaction and hydrolises reaction for obtaining the compounds 6 and 7. The structures of all synthesized compounds were confirmed by 1H, 13C, 19F NMR data, and two-dimensional NMR techniques like HETCOR and COLOC, mass spectrometry data.eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
dc.formatapplication/pdfpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectPirazolo[1,5-a]pirimidinaspor
dc.subjectPirazóispor
dc.subjectBi-heterociclospor
dc.subjectPyrazolo[1,5-a]pyrimidineseng
dc.subjectPyrazoleseng
dc.subjectBi-heterocycliceng
dc.titleBi-heterociclos a partir do Ácido Levulínico: Síntese de 5-[(5-(trifluormetil)-5-hidroxi-(3-substituido)-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il)-1-propan-1-ona-3-il]-2-metil-7-trifluormetil)pirazolo[1,5-a]pirimidinaspor
dc.title.alternativeFrom Levulinic Acid to Biheterocycles: Synthesis of 5-[(5-(trifluoromethyl)-5-hydroxy-(3-substituted)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-1-propan-1-one-3-yl]-2-methyl-7-trifluoromethyl)pyrazolo [1,5-a]pyrimidineseng
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.resumoEste trabalho descreve um método eficiente para a obtenção de 2-metil-5-(propanoato-3-il de metila)-7-trifluormetilpirazolo[1,5-a]pirimidina 2 a partir da reação de ciclocondensação do composto 7,7,7-trifluor-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila com 3-amino-5-metil-1H-pirazol. Este composto 2 foi levado à reação com monohidrato de hidrazina obtendo-se a 2-metil-7-trifluormetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-5-propanohidrazina 3. Posteriormente, o composto 3 foi levado à reação de ciclocondensação do tipo [3+2] com uma série de β-alcoxivniltrifluormetil cetonas alquil e aril substituídas utilizando etanol como solvente, resultando em uma série de compostos bi-heterocíclicos inéditos 5-[(5-trifluormetil)-5-hidróxi-(3-substituidos)-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il)-1-propan-1-ona-3-il]-2-metil-7-trifluormetilpirazolo[1,5-a]pirimidina 5a-l. O composto 2-metil-5-(propanoato-3-il de metila)-7-trifluormetilpirazolo[1,5-a]pirimidina 2 foi levado à reação de transesterificação e à reação de hidrólise para a formação dos respectivos compostos 6 e 7. As estruturas de todos os compostos sintetizados foram confirmadas por dados de RMN 1H, 13C, 19F e técnicas de RMN bidimensionais como HETCOR e COLOC, além de dados de espectrometria de massas.por
dc.contributor.advisor1Flores, Alex Fabiani Claro
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774Y0por
dc.contributor.referee1Pereira, Claudio Martin Pereira de
dc.contributor.referee1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4769201U4por
dc.contributor.referee2Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles
dc.contributor.referee2Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4763956Z6por
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/1677974893141092por
dc.publisher.countryBRpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor


Files in this item

Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


O Manancial - Repositório Digital da UFSM utiliza a versão 6.3 do software DSpace.
Av. Roraima, 1000. Cidade Universitária "Prof. José Mariano da Rocha Filho".
Bairro Camobi. CEP: 97.105-900. Santa Maria, RS, Brasil.