dc.creator | Rosales, Pauline Fagundes | |
dc.date.accessioned | 2014-02-10 | |
dc.date.available | 2014-02-10 | |
dc.date.issued | 2013-03-04 | |
dc.identifier.citation | ROSALES, Pauline Fagundes. From Levulinic Acid to Biheterocycles: Synthesis of 5-[(5-(trifluoromethyl)-5-hydroxy-(3-substituted)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-1-propan-1-one-3-yl]-2-methyl-7-trifluoromethyl)pyrazolo [1,5-a]pyrimidines. 2013. 198 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2013. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10535 | |
dc.description.abstract | An efficient method to obtain 2-methyl-5-(methylpropanoate-3-yl)-7-trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 2 from the reaction of compound methyl 7,7,7-trifluoro-4-methoxy-6-oxo-heptenoate with 3-amino-5-methyl-1H-pyrazol. This compound 2 brought to reaction with hydrazine monohydrate to obtain 2-methyl-7-trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-propanehydrazine 3 and after were later brought to cyclocondensation reaction with a series of β-alkoxyvinyltrifluoromethyl ketones giving the series of news bi-heterocyclic 5-[(5-(trifluoromethyl)-5-hydroxy- (3-substituted)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-1-propan-1-one-3-yl]-2-methyl-7-trifluoro methyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidines compounds 5a-l. Compound 2-methyl-5-(methylpropanoate-3-yl)-7-trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 2 brought to transesterification reaction and hydrolises reaction for obtaining the compounds 6 and 7. The structures of all synthesized compounds were confirmed by 1H, 13C, 19F NMR data, and two-dimensional NMR techniques like HETCOR and COLOC, mass spectrometry data. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Pirazolo[1,5-a]pirimidinas | por |
dc.subject | Pirazóis | por |
dc.subject | Bi-heterociclos | por |
dc.subject | Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines | eng |
dc.subject | Pyrazoles | eng |
dc.subject | Bi-heterocyclic | eng |
dc.title | Bi-heterociclos a partir do Ácido Levulínico: Síntese de 5-[(5-(trifluormetil)-5-hidroxi-(3-substituido)-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il)-1-propan-1-ona-3-il]-2-metil-7-trifluormetil)pirazolo[1,5-a]pirimidinas | por |
dc.title.alternative | From Levulinic Acid to Biheterocycles: Synthesis of 5-[(5-(trifluoromethyl)-5-hydroxy-(3-substituted)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-1-propan-1-one-3-yl]-2-methyl-7-trifluoromethyl)pyrazolo [1,5-a]pyrimidines | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | Este trabalho descreve um método eficiente para a obtenção de 2-metil-5-(propanoato-3-il de metila)-7-trifluormetilpirazolo[1,5-a]pirimidina 2 a partir da reação de ciclocondensação do composto 7,7,7-trifluor-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila com 3-amino-5-metil-1H-pirazol. Este composto 2 foi levado à reação com monohidrato de hidrazina obtendo-se a 2-metil-7-trifluormetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-5-propanohidrazina 3. Posteriormente, o composto 3 foi levado à reação de ciclocondensação do tipo [3+2] com uma série de β-alcoxivniltrifluormetil cetonas alquil e aril substituídas utilizando etanol como solvente, resultando em uma série de compostos bi-heterocíclicos inéditos 5-[(5-trifluormetil)-5-hidróxi-(3-substituidos)-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il)-1-propan-1-ona-3-il]-2-metil-7-trifluormetilpirazolo[1,5-a]pirimidina 5a-l. O composto 2-metil-5-(propanoato-3-il de metila)-7-trifluormetilpirazolo[1,5-a]pirimidina 2 foi levado à reação de transesterificação e à reação de hidrólise para a formação dos respectivos compostos 6 e 7.
As estruturas de todos os compostos sintetizados foram confirmadas por dados de RMN 1H, 13C, 19F e técnicas de RMN bidimensionais como HETCOR e COLOC, além de dados de espectrometria de massas. | por |
dc.contributor.advisor1 | Flores, Alex Fabiani Claro | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774Y0 | por |
dc.contributor.referee1 | Pereira, Claudio Martin Pereira de | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4769201U4 | por |
dc.contributor.referee2 | Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4763956Z6 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/1677974893141092 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |