Síntese de 1,2,4-oxadiazóis 3,5-dissubstituídos derivados de Laminoácidos e arilamidoximas sob irradiação de micro-ondas
Resumo
Neste trabalho é apresentado a síntese e a caracterização dos 1,2,4-
oxadiazóis 3,5-dissubstituídos 3 derivados dos L-aminoácidos N-protegidos 1 e
arilamidoximas 2, sendo que a reação foi realizada em reator de micro-ondas,
utilizando água como solvente e DCC (N,N -Diciclohexilcarbodiimida) como
agente de acoplamento. Estes compostos foram caracterizados por técnicas
espectroscópicas de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN1H) e
carbono-13 (RMN13C) e espectrometria de massas de baixa resolução, através
das quais confirmou-se a obtenção dos compostos heterocíclicos de interesse.
Foram realizados estudos de algumas condições reacionais, tais como
tempo, temperatura e solventes, visando uma otimização abrangente para esta
rota sintética.
Também foi possível a análise comparativa entre a utilização da
irradiação de micro-ondas frente ao método convencional. Através da
metodologia proposta, foram obtidos 25 compostos, com rendimentos que
variaram entre 53 a 92%, sendo os mesmos considerados satisfatórios, uma
vez que as reações foram realizadas em curtos tempos reacionais e com a
síntese de caráter verde , sendo portanto considerada ambientalmente
correta.