dc.creator | Kuhn, Bruna Pereira | |
dc.date.accessioned | 2017-05-11 | |
dc.date.available | 2017-05-11 | |
dc.date.issued | 2014-03-03 | |
dc.identifier.citation | KUHN, Bruna Pereira. Synthesis of 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-3-alquen-2-ones
functionalized and 1,2-azole derivatives. 2014. 180 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2014. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10587 | |
dc.description.abstract | This work describes the application of the method of trifluoroacetic anhydride acetal
acylation to four new functionalized ketones: 6-methyl-5-hepten-2-one, 4-phenyl-4-
oxobutanoic acid (3-benzoylpropionic acid), 5-bromo-2-acetylthiophene and 2-
propionylthiophene. The acylated products were obtained as β-trifluoromethyl ketones
alkoxyvinyl and β-diketones. The product derived from 2-propionylthiophene was
obtained as dihydrate, 3,3-dihydroxy-4,4,4-trifluoro-1-(2-thienyl)-2-butanone, its structure
was confirmed by X-ray diffraction crystallography. The acylated dielectrophilic
precursors were cyclized with dinucleophiles hydroxylamine, hydrazine, semicarbazide
and thiosemicarbazide to form the corresponding 5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazoles,
5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles and trifluoromethyl-1H-pyrazole
in good yields (>80%). The molecular structure of the synthesized products were
assigned based on the data of 1H NMR, 13C and X-ray diffraction. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | 4,5-diidropirazóis | por |
dc.subject | Pirazóis | por |
dc.subject | 4,5-diidroisoxazóis | por |
dc.subject | 4,5-dihydropyrazoles | eng |
dc.subject | Pyrazoles | eng |
dc.subject | 4,5-dihydroisoxazoles | eng |
dc.title | Síntese de 1,1,1-trifluoro-4-metoxi-3-alquen-2-onas funcionalizadas e 1,2-azóis derivados | por |
dc.title.alternative | Synthesis of 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-3-alquen-2-ones
functionalized and 1,2-azole derivatives | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | Este trabalho descreve a aplicação do método de acilação de cetais com anidrido
trifluoracético, (CF3CO)2O, a quatro novas cetonas funcionalizadas: 6-metil-5-hepten-2-
ona, ácido 4-fenil-4-oxobutanóico (ácido 3-benzoilpropiônico), 5-bromo-2-acetiltiofeno e
2-propioniltiofeno. Foram obtidos os produtos acilados na forma de β-alcoxivinil
trifluormetil cetonas e β-dicetonas. O produto derivado do 2-propioniltiofeno foi obtido na
forma de hidrato, o 3,3-dihidroxi-4,4,4-trifluor-1-(2-tienil)-2-butanona, sua estrutura foi
confirmada por difração de raio-X em monocristal. Os precursores acilados
dieletrofílicos foram ciclizados com dinucleofilos hidroxilamina, hidrazina, semicarbazida
e tiosemicarbazida formando os respectivos 5-trifluorometil-4,5-diidroisoxazóis, 5-
trifluorometil-4,5-diidro-1H-pirazóis e trifluorometil-1H-pirazóis em bons rendimentos
(>80%). As estruturas moleculares dos produtos sintetizados foram atribuídas a partir
dos dados de RMN 1H, 13C e difração de raios-X. | por |
dc.contributor.advisor1 | Flores, Alex Fabiani Claro | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774Y0 | por |
dc.contributor.referee1 | Pizzuti, Lucas | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4759097T8 | por |
dc.contributor.referee2 | Bresolin, Leandro | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4792250U4 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/4576069940870025 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |