Síntese de 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos derivados de calcogenofenos
Fecha
2014-08-24Metadatos
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No presente trabalho, uma série inédita de 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos 11/12 foi sintetizada, a partir de diferentes 1,2-dicetonas derivadas de calcogenofenos, com o objetivo de associar duas classes de heterocíclos interessantes, os 1,3-imidazois e os calcogenofenos. Para a síntese dos 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos 11 e 12 foi utilizada a reação multicomponente de Radziszewski modificada, em que reagiram-se as 1,2-dicetonas derivadas de calcogenofenos 8a-c e 9a-c com aldeídos 10a-d (a = benzaldeído, b = 4-metóxi-benzaldeído, c = 4-cloro-benzaldeído e d = octanal) em acetato de amônio e ácido acético. Os compostos 11, derivados do tiofeno, e os compostos 12, derivados do selenofeno, foram obtidos com rendimentos que variaram de 44 a 98% e de 37 a 82%, respectivamente. O estudo pode demonstrar tanto a reatividade das 1,2-dicetonas utilizadas como a influência que os substituintes exercem na formação dos 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos.