Estudo fitoquímico e da atividade biológica de Zanthoxylum rhoifolium
Abstract
Quatro alcalóides benzofenantridínicos já conhecidos, Diidrocheleritrina (39), Bocconolina (42), Cheleritrina (2) e 6-Acetonildiidrocheleritrina (33), foram isolados da casca da raiz de Zanthoxylum rhoifolium, juntamente com outras três
lignanas e o triterpeno Lupeol (11). Uma das lignanas foi identificada como sendo a Sesamina (114), comum no gênero Zanthoxylum e as outras duas pertencem à classe dibenzilbutirolactônica, denominadas de Kaerofilina (117) e Gadaina (120), ambas já conhecidas, porém foram isoladas pela primeira vez de Zanthoxylum rhoifolium. As estruturas destes metabólitos foram determinadas, principalmente, por métodos espectroscópicos, como a espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear 1H e 13 C (COSY, HMQC e HMBC), espectrometria de massas e através da comparação dos dados obtidos a partir do ponto de fusão e dados da literatura. Os compostos puros e as frações ácidas hexânica e etérea, bem como a fração clorofórmica básica foram submetidas a testes de atividade antitumoral com nove linhagens de culturas de células tumorais humanas in vitro: MCF-7 (mama), NCI-ADR (mama com fenótipo de resistência a múltiplas drogas), UACC-62 (melanoma), NCI-460 (pulmão), PCO-3 (próstata), HT-29 (cólon), OVCAR (ovário), 786-0 (rim) e K-562 (leucemia). Os alcalóides benzofenantridínicos e as frações apresentaram-se mais ativos, inibindo o crescimento e provocando a morte de diversas linhagens celulares. Já as lignanas apresentaram atividade pouco significativa, sendo que gadaina (120) exibiu atividade citostática para todas as
linhagens, somente na maior concentração testada. Através dos ensaios de atividade antimicrobiana contra bactérias Grampositivas: Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis e Bacillus subtilius; Gram-negativas: Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli e Salmonella setubal e fungos: Candida albicans, Candida dubliniensis, Sacharomyces cerevisiae e Cryptococcus neoformans, observou-se que os alcalóides e as frações foram bastante ativos, principalmente, contra bactérias. Cheleritrina (2) foi o composto mais ativo, devido à inibição de rescimento de todos os microrganismos testados, na menor das concentrações testadas (0,15μg). As lignanas não foram ativas contra os microrganismos testados. Através dos resultados obtidos pelo Método de Microdiluição, observou-se que o alcalóide cheleritrina apresenta caráter bacteriostático e fungicida.