Síntese de espiro[cromeno[4,3-d]pirimidinas-5,1 -cicloalcano] e 5,6-diidrobenzo[h]quinazolinas trifluormetil substituídas
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2016-02-23Metadatos
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A presente dissertação descreve, inicialmente, metodologias para a síntese de sistemas espiro[cromeno[4,3-d]pirimidinas-5,1‟-cicloalcano] e 5,6-diidrobenzo[h]quinazolinas, ambos trifluormetil-substituídos. Reações de ciclocondensação do tipo [3+3] entre 1-metóxi-2-trifluoracetil-3,4-diidro-naftaleno e diferentes amidinas conduziu à síntese de uma série de cinco 5,6-diidrobenzo[h]quinazolinas 2-substituídas (40-70 %), onde 2-substituinte = H, Metila, Fenila, NH2 e SCH3. Na sequência, obteve-se uma série de nove espiro[cromeno[4,3-d]pirimidinas-5,1‟-cicloalcano] (73-95 %) a partir de reações de ciclocondensação do tipo [3+3] envolvendo 2,2,2-triflúor-1-[4-metóxi-espiro(2H-cromen-2,1‟-cicloalcan)-3- il]etanonas e amidinas. Estas estruturas espiro-heterocíclicas apresentam substituintes metila, fenila e NH2 na posição 2 e um espiro-cicloalcano de 5, 6 ou 7 carbonos na posição 5.
Finalmente, descreve-se reações de N-derivatização de 2-amino-4-(trifluormetil)-5,6-diidrobenzo[h]quinazolina e 2-amino-4-(trifluormetil)-espiro-[cromeno[4,3-d]pirimidinas-5,1'-cicloalcano] com 2,5-dimetoxitetrahidrofurano em meio ácido acético (Reação de Clauson-Kaas) por dois métodos. O primeiro método em duas etapas (35-55%) e o segundo na forma one pot (45-55%). O método one-pot foi o mais vantajoso em vários aspectos experimentais, porém ambos permitiram a inserção do substituinte 1H-pirrol-1-ila e a obtenção de quatro moléculas heterocíclicas 2-(1H-pirrol-il)-substituídas.