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Uso de K-10 e irradiação de microondas no estudo da metodologia de transesterificação e na síntese de β-enamino ésteres

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MARTINBRAUER.pdf (3.530Mb)
Data
2005-05-20
Autor
Brauer, Martin Claudio Nin
Primeiro orientador
Braibante, Mara Elisa Fortes
Primeiro membro da banca
Morel, Ademir Farias
Segundo membro da banca
Dalcol, Ionara Irion
Metadata
Mostrar registro completo
Resumo
Devido à grande versatilidade química como precursores sintéticos, os β-cetoésteres e os compostos β-enamino carbonílicos, têm sido alvo de estudos em nosso grupo de pesquisa no desenvolvimento de metodologias para a síntese e reatividade desses compostos. Neste trabalho buscamos estabelecer metodologias para transesterificação de β-cetoésteres, utilizando montmorillonita (K-10), como suporte ou catalisador associado ou não ao uso de energia de microondas e avaliar a obtenção e a reatividade de β-enamino ésteres. Visando tais objetivos, sintetizamos o β-cetoéster cíclico, 2-oxo-1-ciclopentanocarboxilato de etila a partir do ácido adípico, através da esterificação em etanol, seguida de uma Ciclização de Dieckmann. Na obtenção de uma série de β-cetoésteres cíclicos derivados do 2-oxo-1-ciclopentanocarboxilato de etila, pela reação de transesterificação deste frente a álcool alílico, benzílico e (1S, 2R, 5S)-(+)-mentol, elegeu-se a metodologia utilizando montmorillonita (K-10) como catalisador associada a energia de microondas. Para validação desta metodologia, comparou-se a utilização de energia de microondas com o emprego de refluxo em tolueno. A metodologia empregando K-10/MO na ausência de solvente mostrou-se, mais eficiente, pois apresentou melhores rendimentos e tempos reacionais bastante reduzidos em relação à outra metodologia avaliada. Foram obtidos β-enamino ésteres cíclicos pela condensação dos β-cetoésteres sintetizados com aminas primárias empregando a metodologia de suporte sólido (K-10), associada à energia de microondas adaptada para vaso vedado obtendo ótimos resultados. Para a avaliação da reatividade dos β-enamino ésteres, vários sistemas redutores foram empregados para o 2-alilamino-1-ciclopenteno-1-carboxilato de etila, sem sucesso. Para o estudo da reatividade de β-cetoésteres, elegemos o 2-oxo-1-ciclopentanocarboxilato de etila e o 2-oxo-1-ciclopentanocarboxilato de alila, que foram submetidos à reação de condensação frente à amina secundária e à reação de ciclização promovida por Mn(OAc)3, obtendo-se, respectivamente, uma amida cíclica e um composto espiro.
URI
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10621
Coleções
  • Programa de Pós-Graduação em Química [301]

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