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dc.creatorNogara, Pablo Andrei
dc.date.accessioned2017-05-19
dc.date.available2017-05-19
dc.date.issued2016-07-22
dc.identifier.citationNOGARA, Pablo Andrei. Synthesis of (5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-YL)(quinolin-4-YL)methanones of pharmacological interest. 2016. 132 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2016.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/10627
dc.description.abstractA convergent synthesis of a series of 16 new polysubstituted (5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(quinolin-4-yl)methanones, starting from isatin and alky(aryl/heteroaryl) ketones, is described. The diheteroaryl methanones were achieved at yields of up to 95% by a (3 + 2) cyclocondensation reaction involving 4-alkyl(aryl/heteroaryl)-4-methoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ones (by two-step reaction) and 2-alkyl(aryl/heteroaryl)-4-carbohydrazides (by three-step reaction). Subsequently, representative dehydrated heterocyclic derivatives were obtained from the respective 5-hydroxy-2-pyrazoline moieties by classical dehydration reactions, which resulted in the corresponding (5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)(quinolin-4-yl)methanones (three examples) at yields of 69 82%. The compounds were characterized by one- and two-dimensional 1H/13C NMR, X-ray diffraction, GC-MS and elemental analysis. The subsequent cytotoxicity evaluation showed that compounds with aromatic groups at the 2-position of the quinoline and a methyl moiety at the 3-position of the pyrazole have significant cytotoxicity in human leukocytes at high concentrations (200 μM).eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
dc.formatapplication/pdfpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectQuinolinaspor
dc.subjectPirazóispor
dc.subjectCetonaspor
dc.subjectHidrazidaspor
dc.subjectAvaliação da citotoxicidadepor
dc.subjectQuinolineseng
dc.subjectPyrazoleseng
dc.subjectKetoneseng
dc.subjectHydrazideseng
dc.subjectCytotoxicity evaluationeng
dc.titleSíntese de (5-trifluormetil-1H-pirazol-1-IL)(quinolin-4-IL)metanonas de interesse farmacológicopor
dc.title.alternativeSynthesis of (5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-YL)(quinolin-4-YL)methanones of pharmacological interesteng
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.resumoUma síntese convergente de uma série de 16 novos poli-substituídos (5-hidroxi-5-(trifluorometil)-4,5-di-hidro-1H-pirazol-1-il)(quinolin-4-il)metanonas, a partir da isatina e alquil(aril/heteroaril)cetonas, é descrito. As diheteroarilmetanonas foram obtidas com rendimentos de até 95% por uma reação de ciclocondensação (3 + 2) envolvendo 4-alquil(aril/heteroaril)-4-metóxi-1,1,1-trifluorbut-3-en-2-onas (reação em dois passos) e 2-alquil(aril/heteroaril)-4-carbohidrazidas (reação em três passos). Subsequentemente, os representantes desidratados dos heterociclos foram obtidos a partir das respectivas porções de 5-hidróxi-2-pirazolina por reações de desidratação clássicas, o que resultou nas correspondentes (5-(trifluormetil)-1H-pirazol-1-il)(quinolin-4-il )metanonas (três exemplos) com rendimentos de 69-82%. Os compostos foram caracterizados por RMN de 1H e 13C uni e bidimensional, difração de raios-X, CG-EM e análise elementar. As posteriores avaliações da citotoxicidade mostraram que os compostos com grupos aromáticos na posição 2 da quinolina e o grupo metila na posição 3 do pirazol, possuem significativa citotoxicidade em leucócitos humanos em concentrações elevadas (200 μM).por
dc.contributor.advisor1Bonacorso, Helio Gauze
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0por
dc.contributor.referee1Mostardeiro, Marco Aurelio
dc.contributor.referee1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4785681E6por
dc.contributor.referee2Costa, Michelle Budke
dc.contributor.referee2Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4739018Y3por
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/8323436856891273por
dc.publisher.countryBRpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor


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