dc.creator | Drekener, Roberta Lopes | |
dc.date.accessioned | 2017-05-22 | |
dc.date.available | 2017-05-22 | |
dc.date.issued | 2005-02-28 | |
dc.identifier.citation | DREKENER, Roberta Lopes. Synthesis of 7-trifluoromethyl- 5,6-dihydrobenzo[c]acridines. 2005. 137 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2005. | por |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10634 | |
dc.description.abstract | This work describes the reactions of 1-methoxy-2-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-naphthalene (4) with substituted anilines 5a-j to obtain a series of N-aril-2-trifluoroacetyl-3,4-diidronaphtalenes (6a-j). Intramolecular cyclization of 6a-j furnished a novel series of substituted 7-trifluoromethyl-5,6-dihydrobenzo[c]acridines (7a-j). Coumpond 4 was obtained from the trifluoroacetylation reaction of the mixture of acetal (2) and enoléter (3) derived from ketone α-tetralone (1) with trifluoroacetic anhydride. The reactions of 1-methoxy-2-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-naphthalene (4) with anilines 5a-j, in molar ratio 1:1, were carried out in acetonitrile at 81oC for 6 hours leading to the compounds 6a-j in 68-87%.
The synthesis of 7-trifluoromethyl-5,6-dihydrobenzo[c]acridines (7a-j) were carried out by intramolecular cyclization reaction of 6a-j in the presence of polyphosphoric acid (PPA), in abscence of organic solvent at 110oC for 24 hours, in 44-82%. Others Lewis acid such as TiCl4, ZnCl2, P2O5/POCl3, POCl3 or CF3COOH and triethylamine were employed to obtain 7a, however only the reactions using PPA gave positive results. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior | |
dc.format | application/pdf | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Química | por |
dc.subject | Química orgânica | por |
dc.subject | Compostos orgânicos | por |
dc.subject | Compostos heterocíclicos | por |
dc.title | Síntese de 7-trifluormetil-5,6-diidrobenzo[c]acridinas | por |
dc.title.alternative | Synthesis of 7-trifluoromethyl- 5,6-dihydrobenzo[c]acridines | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | Este trabalho descreve as reações de 1-metoxi-2-trifluoracetil-3,4-diidro-naftaleno (4) com anilinas substituídas 5a-j para obter uma série de N-aril-2-trifluoracetil-3,4-diidronaftalenos (6a-j). O composto 6a-j sofre reação de ciclização intramolecular formando uma nova série de 7-trifluormetil-5,6-diidrobenzo[c]acridinas (7a-j).
O composto 4 foi obtido por reação de trifluoracetilação da mistura de compostos acetal 2 e enoléter 3 derivados da α-tetralona 1, com anidrido trifluoracético. A reação de 1-metoxi-2-trifluoracetil-3,4-diidro-naftaleno (4) com anilinas 5a-j, em quantidade molar 1:1, foi realizada em acetonitrila a 81oC por 6 horas levando aos compostos 6a-j em 68-78% de rendimento. A síntese de 7-trifluormetil-5,6-diidrobenzo[c]acridinas (7a-j) foi realizada via reação de ciclização intramolecular de 6a-j na presença de ácido polifosfórico (PPA), sem solvente a 110oC por 24 horas, em 44-82%. Outros ácidos de Lewis como TiCl4, ZnCl2, P2O5/POCl3, POCl3 ou CF3COOH e trietilamina foram utilizados para obter 7a, entretanto somente a reação utilizando PPA levou a resultados positivos. | por |
dc.contributor.advisor1 | Bonacorso, Helio Gauze | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0 | por |
dc.contributor.referee1 | Braga, Antonio Luiz | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788861Z7 | por |
dc.contributor.referee2 | Zanatta, Nilo | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783100P9 | por |
dc.creator.Lattes | http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4705798Y2 | por |
dc.publisher.country | BR | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |