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dc.creatorMachado, Pablo
dc.date.accessioned2007-11-09
dc.date.available2007-11-09
dc.date.issued2007-02-23
dc.identifier.citationMACHADO, Pablo. 5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-1-(2-hydroxybenzoyl)pyrazoles: Design, Synthesis and Analgesia. 2007. 179 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2007.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/10638
dc.description.abstractAn efficient method to obtain six 4-alkoxy-2-oxo-but-3-enoic acid ethyl esters [EtO2CC(O)C(R2)=C(R1)OR, where R1/R2/R = Me/H/Me (2a), Ph/H/Me (2b), 4-MeC6H4/H/Me (2c), 4-BrC6H4/H/Me (2d), 4-FC6H4/H/Me (2e), H/Me/Et (2f)] from acylation of enol ethers or acetals with ethyl oxalyl chloride is reported. The cyclocondensation reaction of these substrates and their trifluormethylated analogues (5a-f) [CF3C(O)C(R2)=C(OR)R1] with salicylic hydrazide furnished a series of ethyl 5-hydroxy-1-(2-hydroxybenzoyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylates (6) and 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-1-(2-hydroxybenzoyl)pyrazoles (7), respectively. The structure of the obtained compounds was determined by spectroscopy and confirmed by crystallographic studies. The design of these compounds explore the hypothesis that the hybridization of salicylic acid with an appropriate 4,5-dihydro-1Hpyrazole scaffold can supply novel potent analgesic agents. The oral administration of one compound of each series of pyrazoles (6a, 7a) caused significant analgesia in the writhing test in mice, which was similar to the analgesia caused by aspirin.eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
dc.formatapplication/pdfpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectPirazóispor
dc.subjectEnonaspor
dc.subjectÁcido salicílicopor
dc.subjectRaios-xpor
dc.subjectDorpor
dc.subjectPyrazoleseng
dc.subjectEnoneseng
dc.subjectSalicylic acideng
dc.subjectX-rayeng
dc.subjectPaineng
dc.title5-Hidróxi-4,5-Diidro-1h-1-(2-hidroxibenzoil)pirazóis: planejamento, síntese e analgesiapor
dc.title.alternative5-Hydroxy-4,5-Dihydro-1h-1-(2-hydroxybenzoyl)pyrazoles: design, synthesis and analgesiaeng
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.resumoEste trabalho descreve um eficiente método para obter seis 4-alcóxi-2-oxo-3-butenoatos de etila [EtO2CC(O)C(R2)=C(R1)OR, onde R1/R2/R = Me/H/Me (2a), Ph/H/Me (2b), 4-MeC6H4/H/Me (2c), 4-BrC6H4/H/Me (2d), 4-FC6H4/H/Me (2e), H/Me/Et (2f)] a partir da acilação de enoléteres e acetais com cloreto de etil oxalila. A reação de ciclocondensação desses substratos e seus análogos trifluormetilados (5a-f) [CF3C(O)C(R2)=C(OR)R1] com salicil hidrazida forneceu respectivamente as séries de 5-etilcarboxilato-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-1-(2-hidroxibenzoil)pirazóis (6) e 5-hidróxi-5-trifluormetil-4,5-diidro-1H-1-(2-hidroxibenzoil)pirazóis (7). Adicionalmente aos dados espectroscópicos, a estrutura dos compostos foi confirmada por experimentos de raios-X. O planejamento desses compostos explora a hipótese de que a hibridização molecular do ácido salicílico com um núcleo 4,5-diidro-1H-pirazol pode fornecer novos potentes agentes analgésicos. A administração oral de um exemplo de cada série de pirazóis (6a, 7a) causou um efeito analgésico significante no teste das contorções abdominais em camundongos, o qual foi similar ao efeito analgésico apresentado pela aspirina.por
dc.contributor.advisor1Martins, Marcos Antonio Pinto
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783192P3por
dc.contributor.referee1Zanatta, Nilo
dc.contributor.referee1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783100P9por
dc.contributor.referee2Mello, Carlos Fernando de
dc.contributor.referee2Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782674D2por
dc.creator.Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4757509Z3por
dc.publisher.countryBRpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor


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