Sulfoximidovinil trifluormetil cetonas. Obtenção e aplicação na síntese de azóis e azinas derivadas
Resumo
A presente dissertação descreve, inicialmente, a síntese de uma nova série de 4-alquil(aril)-4-tetrametilenosulfoximido-1,1,1-trifluor-3-buten-2-onas (5a-k) através da reação de substituição de b-alcoxivinil trifluormetil cetonas (1a-k) [CF3C(O)CH=CR1R, onde R = OMe, OEt; R1 = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-MeOPh, 4-BrPh, 4-ClPh, 4-FPh, 4-NO2Ph,4,4 -Bifenil, 1-Naftil] com tetrametilenosulfoximida (4), na ausência de solvente, com rendimentos de 65-97%. Subseqüentemente, é descrita a síntese de uma nova série de heterociclos geminados 3-aril-5-trifluormetil-7,8-diidro-6H-tieno[2,1-f] [1,2]-tiazinas 1-óxido (6c-j), com 60-85% de rendimentos, obtidos a partir da reação de ciclização intramolecular das enonas, empregando t-butóxido de potássio em dietiléter. Numa etapa posterior, são descritas as reações de substituição de 4,4-dietoxi-1,1,1-trifluor-3-buten-2-ona (1l) com S,S-dimetilsulfoximida (2), S-metil-S-fenilsulfoximida (3) e tetrametilenosulfoximida (4), formando os intermediários acíclicos 4-etóxi-4-sulfoximido-1,1,1-trifluor-3-buten-2-ona (5l-m). Também, é descrita a aplicação do composto 4-etóxi-4-dimetilsulfoximido-1,1,1-trifluor-3-buten-2-ona (5l) na síntese de pirazóis, isoxazóis e pirimidina S,S-dimetilsulfoximido substituídos, (8-18).