dc.contributor.advisor | Zanatta, Nilo | |
dc.creator | Leonel, Guilherme | |
dc.date.accessioned | 2017-08-18T11:15:23Z | |
dc.date.available | 2017-08-18T11:15:23Z | |
dc.date.issued | 2017-07-07 | |
dc.date.submitted | 2017 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/11384 | |
dc.description | Trabalho de conclusão de curso (graduação) - Universidade Federal de Santa Maria, Centro de Ciências Naturais e Exatas, Curso de Química - Bacharelado, RS, 2017. | por |
dc.description.abstract | The present work describe the reactions using 5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-metoxipent-3-en-2-ona, on its free and esterified form. Such reactions aim to have new compounds derive from 4-amino-5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one, 1,4-Oxazinas and substituted 2,4-disubstituted pyrroles. First of all, all the initial material was synthesized. An acylation reaction was performed with 2-methoxipropen with trifluoroacetic anhydride, resulting in 1,1,1-trifluoro-4-metoxipent-3-en-2-one, which it has been converted through a bromination reaction to 5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one. Next, the synthesis of enaminones — 2-methyl-((1-bromo-5,5,5-trifluoro-4-oxopent-2-en-2-yl)amino)acetate and 2-methyl-((1-bromo-5,5,5-trifluoro-4-oxopent-2-en-2-yl)amino)propanoate — with the esterified glicine and alanine, was performed. We envisioned that the 2-methyl-((1-bromo-5,5,5-trifluoro-4-oxopent-2-en-2-yl)amino)acetate could be a suitable starting material for obtaining pyrroles derived of amino acids such as methyl 2-((5-trifluoromethyl)-1H-1pyrrol-3-il) amine) acetate. Additionally, a series of compounds such as 5-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropylidene)morpholin-2-one, 3-methyl-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropylidene) morpholin-2-one, 3-benzyl-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropylidene)morpholin-2-one and 3-(sec-butyl)-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropylidene)morpholin-2-one, were obtained from the reaction of the 5-bromo-1,1,1-trifluor-4-metoxipent-3-em-2-ona with amino acids in the free form. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Aminoácidos | por |
dc.subject | Oxazinas | por |
dc.subject | Pirróis | por |
dc.subject | Enaminonas | por |
dc.subject | Amino acids | eng |
dc.subject | Oxazines | eng |
dc.subject | Pyrroles | eng |
dc.subject | Enaminones | eng |
dc.title | Estudo das reações de 5-bromo-1,1,1-trifluor-4-metoxipent-3-en-2-ona com aminoácidos | por |
dc.title.alternative | Study of the reactions of 5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-em-2-one with amino acids | eng |
dc.type | Trabalho de Conclusão de Curso de Graduação | por |
dc.degree.local | Santa Maria, RS, Brasil | por |
dc.degree.graduation | Química - Bacharelado | por |
dc.description.resumo | O presente trabalho descreve o estudo de reações de condensação reação de 5-bromo-1,1,1-trifluor-4-metoxipent-3-en-2-ona com L-aminoácidos, na forma livre, e na forma esterificada. Tais reações tem o intuito de obter compostos inéditos derivados de 4-amino-5-bromo-1,1,1-trifluor-4-metoxipent-3-en-2-ona, 1,4-Oxazinas e Pirróis 2,4- dissubstituídos. Inicialmente, sintetizou-se o material de partida a ser utilizado. A 1,1,1-trifluor-4-metoxipent-3-en-2-ona foi obtida através de reação de acilação do 2-metoxipropeno com anidrido trifluoracético. Posteriormente a 1,1,1-trifluor-4-metoxipent-3-en-2-ona foi transformada na 5-bromo-1,1,1-trifluor-4-metoxipent-3-en-2-ona, através de uma reação de bromação alílica utilizando bromo e piridina em diclorometano. O próximo passo foi a síntese das enaminonas — 2-metil-((1-bromo-5,5,5-trifluor-4-oxopent-2-en-2-il)amino)acetato e 2-metil-((1-bromo-5,5,5-trifluor-4-oxopent-2-en-2-il)amino)propanoato, com os aminoácidos glicina e alanina, ambos na forma esterificada. O composto 2-metil-((1-bromo-5,5,5-trifluor-4-oxopent-2-en-2-il)amino)acetato foi utilizado posteriormente na tentativa de síntese do pirrol Metil-2-((5-trifluormetil) -1H-1pirrol-3-il) amina) acetato. Por último, foi realizado a síntese dos compostos 5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilideno) morfolin-2-ona, 3-metil-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilideno) morfolin-2-ona, 3-benzil-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilideno) e 3-(sec-butil)-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilidene)morfolin-2-ona, esses últimos compostos são obtidos a partir da reação dos aminoácidos em sua forma livre com a 5-bromo-1,1,1-trifluor-4-metoxipent-3-en-2-ona, resultando nos derivados de 1,4-Oxazinas. | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |